Karbon kislotalar yoki organik kislotalar
Karbon kislotalar - tarkibida karboksil guruhi bo'lgan organik kislotalar. Karbon kislotalarning fizik-kimyoviy xossalarini belgilovchi funksional guruh karboksildir. Karbon kislotalar tarkibidagi karboksillarning soniga qarab tasniflanishi mumkin. Tuzilishida bitta karboksil guruhi bo'lgan karbon kislotalar monokarbon kislotalar, bir nechta karboksil guruhi bo'lganlari esa polikarbon kislotalar deb tasniflanadi. Polikarbon kislotalarda ikkita karboksil guruhi bo'lganlar dikarbon kislotalar, uchta karboksil bo'lganlar esa trikarbon kislotalar deb ataladi.
Nomenklaturasi va izomeriyasi
Karboksilik kislotalarning IUPAC nomenklaturasida karboksilni o'z ichiga olgan eng uzun uglerod zanjiri asosiy zanjir sifatida aniqlanadi. Karboksildagi uglerod 1 raqami bilan raqamlanadi va asosiy zanjirga mos keladigan alkan nomidan keyin kislotasi qo'shimchasi qo'yilai. Agar boshqa funksiyanal guruhlar mavjud bo'lsa, ular joylashuvi va raqamlarini ko'rsatish orqali nomlanadi. IUPAC nomlaridan tashqari, taniqli karboksilik kislotalarning umumiy nomlari ham qo'llaniladi. Karbon kislotalarning ba'zilari tabiiy manbalariga ko'ra umumiy nomlarga ega. IUPAC va quyida keltirilgan karboksilik kislotalarning umumiy nomlarini ko'rib chiqamiz.
Karbon kislotalar olinishi
To'yingan kislotalarni olishning laboratoriya usullari
Oksidlanish usullari
- Spirtlarni oksidlanishi (Jons reaktivi bilan - xrom (VI) oksidining suyultirilgan sulfat kislotadagi eritmasi yoki neytral muhitda aseton yoki kaliy permanganat ):
RCH2OH + [O] → RCOOH
- Aldegidlarning oksidlanishi:
RCHO + [O] → RCOOH
- Alkinlarning Tl (III) birikmalari bilan oksidlanishi:
RCCH → RCOOH
Gidroliz
RCCl3 + 3NaOH → RCOOH + 3NaCl + H2O
- Efirlarning gidrolizi:
R¹-COO-R² + KOH → R¹-COOK + R²-OH
- Nitril va amidlarning gidrolizi:
RCN + H2O → RCONH2
RCONH2 + H2O → RCO₂H
Fizikaviy xususiyatlar
Uglerod atomlari 3 tagacha boʻlgan quyi kislotalar oson harakatlanuvchi, rangsiz, oʻziga xos oʻtkir hidli, suv bilan har qanday nisbatda aralashib ketadigan suyuqliklardir. 4-9 uglerod atomli ko'pchilik kislotalar yoqimsiz hidli yog'li suyuqliklardir. Ko'p miqdordagi uglerod atomiga ega kislotalar suvda erimaydigan qattiq moddalardir. Chumoli va sirka kislotalarining zichligi birdan katta, qolgan kislotalarining zichligi birdan kam. Molekulyar og'irlik ortishi bilan qaynash temperaturasi ortadi. Bir xil miqdordagi uglerod atomlarig ega bo'lgan normal tuzilishdagi kislotalar, izo tuzilmali kislotalarga qaraganda yuqori haroratda qaynatiladi.
Karbon kislotalar Bronsted-Lowri kislotalaridir, chunki ular proton (H+) donorlaridir. Ular organik kislotalarning eng keng tarqalgan turidir.
| Kislotaning nomi | Formulasi | Suyuqlanish temperaturasi, °C | Qaynash temperaturasi, °C | Solishtirma massasi, d420 | Sindirish ko‘r- satkichi, n420 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Chumoli kislota | H—COOH | + 8,40 | 100,7 | 1,220 | 1,3650 |
| Sirka kislota | CH3COOH | + 16,6 | 118,5 | 1,049 | 1,3720 |
| Propion | CH3CH2COOH | — 20,7 | 141,1 | 0,992 | 1,3872 |
| Moy | CH3CH2CH2COOH | — 3,11 | 163,5 | 0,9587 | 1,3979 |
| Izomoy | CH3—CH(CH3)—COOH | — 47,0 | 154,4 | 0,949 | 1,3930 |
| Valerian | CH3—CH2—CH2—CH2—COOH | — 34,5 | 186,0 | 0,9387 | 1,4070 |
| Izovalerian | CH3—CH(CH3)—CH2COOH | — 37,6 | 176,7 | 0,9327 | 1,4043 |
| Kapron | CH3—(CH2)4COOH | —1,5 | 205,3 | 0,922 | 1,4144 |
| Enant | CH3—(CH2)5COOH | — 10,0 | 223,5 | 0,9184 | 1,4215 |
| Kapril | CH3—(CH2)6COOH | + 16,2 | 237,5 | 0,910 | 1,4215 |
| Pellargon | CH3—(CH2)7COOH | + 12,5 | 253 | 0,9057 | 1,4306 |
| Palmitin | CH3—(CH2)14COOH | + 62,6 | 271,5(100 mm da) | 0,8490 (70° C da) | 1,4303 (70° Cda) |
| Margarin | CH3—(CH2)15COOH | + 60,8 | 277(100 mm da) | 0,848 (70° C da) | 1,4320 (70° Cda) |
| Stearin | CH3—(CH2)16COOH | + 69,4 | 287(100 mm da) | 0,848 (70° C da) | 1,4232 (70° C da) |
Kimyoviy xossalari
Karbon kislotalar turli xil reaksiyalarga kirishadi.
Karbon kislotalar asos tabiatli moddalar bilan tuzlar hosil qiladi:
HCOOH +NaHCO3 → HCOONa + H2O + CO2
Murakkab efirlar kislota va spirtlarning o'zaro ta'sir (eterifikatsiya) mahsulotlaridir:
Karbon kislotalar ham xuddi noorganik kislotalar kabi metallar,metalllar oksid va ishqorlar bilan reaksiyaga uchrab tuzlar hosil qiladi:
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O
2R-COOH + 2Na → 2R - COONa + H₂
2R-COOH + Mg → (R-COO)2Mg + H₂
R-COOH + NaOH → R - COONa+ H₂O
Karbon kislotalar ayrim vakillari va ishlatilishi
Metan kislota; Formik kislota yoki chumoli kislotasi sifatida ham tanilgan. Lotincha "formica (formica)" chumoli degan ma'noni anglatadi. Bu birinchi marta 1670 yilda chumoli turlarining sekretsiyasi bezlarida topilgan. Chumoli kislotasi qichitqi o'ti barglarida ham uchraydi.
Etan kislotasi yoki sirka kislotasi sifatida ham tanilgan. Lotincha "acetum (acetum)" sirka degan ma'noni anglatadi. Uyimizda ishlatadigan sirka sirka kislotasining 5% li suvli eritmasidir. Olma va uzum sirkasi eng tabiiy manbasi hisoblanadi. Sirka kislotasini boshqa mevalardan tabiiy ravishda olish mumkin, shuningdek, laboratoriya sharoitida sun'iy ravishda ishlab chiqariladi.
Salitsil kislotasi tabiiy ravishda tol daraxtidan olingan kislotadir. Salitsil kislotasi tarkibida benzol halqasi bor, shuning uchun u aromatikdir. Salitsil kislotasi aspirin ishlab chiqarishda ayniqsa qo'llaniladi. Aspirin qadim zamonlardan beri ma'lum bo'lgan dunyodagi eng ko'p ishlatiladigan og'riq qoldiruvchi va isitmani pasaytiruvchi vositadir.
Ftalik kislota, Naftalindan ftalik kislota angidridiga suv qoʻshib sunʼiy yoʻl bilan olinadi. Ftal kislotasidan ishlab chiqarilgan ftalatlar, ayniqsa, plastmassa sanoatida (shisha, emzik va poliester ishlab chiqarish) va shaxsiy parvarishlash vositalarida (shampun, sochni parvarish qilish mahsulotlari kabi) qo'llaniladi.
Karboksilik kislotalar mevalar tarkibida ko'p. Mevalarda eng ko'p uchraydigan karbon kislotalar olma kislotasi va limon kislotasidir. Molik kislota asosan olma, gilos va gilos kabi mevalarda (mevadagi karboksilik kislotaning taxminan 90%) mavjud. Limon kislotasi ko'proq sitrus mevalarida (masalan, limon, apelsin, greyfurt) va qulupnayda uchraydi. Bundan tashqari, apelsinda 10-25%, limonda 5% olma kislotasi mavjud. Ushbu kislotalardan tashqari, tartarik kislota faqat uzumda dominant karbon kislota hisoblanadi. Mevalarni uzoq muddatli saqlashda bu karbon kislotalarning bir qismi yo'qoladi. Shu sababli mevalarni uzoq vaqt saqlamadan iste'mol qilish kerak.
Folik kislota B guruhi vitaminlari (B9) dan biridir. Folik kislota ismaloq kabi yashil bargli sabzavotlarda ko'p. Bundan tashqari, alabalık, buyrak, yeryong'oq, brokkoli, karam, apelsin va to'liq donalar foliy kislotasiga boy. Folik kislota hujayra bo'linishida muhim rol o'ynaydi, chunki u DNK sintezi uchun zarurdir. Folik kislota etishmovchiligida hujayralar etarli darajada bo'linmaydi.
Tirik organizmlarda muhim ahamiyatga ega bo'lgan yog' kislotalari ham karboksilik kislotalarga misol bo'la oladi. Yog 'kislotalari uzun uglerod zanjiriga ega bo'lgan karbon kislotalardir. Bular toʻyingan va toʻyinmagan yogʻ kislotalari sifatida ikkiga boʻlinadi. Yog 'kislotalarida uglerod zanjiridagi uglerod atomlari o'rtasida qo'sh bog' (C = C) mavjud bo'lsa, bunday yog' kislotalari to'yinmagan yog'li kislotalar deb tasniflanadi. Uglerod atomlari oʻrtasida faqat bitta bogʻ (C-C) mavjud boʻlgan (qoʻsh bogʻlanmagan) yogʻ kislotalari ham toʻyingan yogʻ kislotalari deyiladi.