Aldegidlar va ketonlar  – Karbonil birikmalar

Karbonil birikmalar

Aldegidlar va ketonlar ko'plab tirik organizlarda uchraydigan birikmalar bo'lib, ko'pincha o'ziga xos hidga ega. Atirgul, bodom va dolchinning noyob hidlari ular tarkibidagi aldegidlar va ketonlardan kelib chiqadi.

Aynan ularning tuzilishidagi karbonil (C = O) aldegidlar va ketonlarning fizik va kimyoviy xossalarini belgilaydi. 1-rasmdagi birikmalarning formulalarida karbonil bo'lsada, aldegidlar va ketonlarning xossalari bir-biridan farq qiladi. Aldegidlar va ketonlarning tuzilishi juda o'xshash bo'lsada, aldegidlarda karbonil guruhiga kamida bitta vodorod aloqasi, ketonlarda esa ikkita alkil bog'i bog'langan. Bu farqni aldegidlar va ketonlarni umumiy formulalar bilan quyidagi tarzda ko'rsatsak, osonroq ko'rish mumkin.

Aldegidlarda vodorod atomi karbonil tarkibidagi uglerod atomiga bog'langan bo'lsa, karbonilning boshqa tomoniga alkil, aril yoki vodorod atomi biriktirilishi mumkin. Ketonlar karbonilning ikkala tomonida alkil yoki aril bilan bog'langan bo'lishi kerak. Ushbu alkil yoki aril guruhlari bir xil alkil yoki aril guruhlari bo'lishi mumkin yoki ular boshqacha bo'lishi mumkin.

Aldegidlar va ketonlar nomenklatura

Aldegidlarning IUPAC nomenklaturasida karbonil guruhini o'z ichiga olgan eng uzun uglerod zanjiri asosiy zanjir sifatida tanlanadi va eng kichik raqamga ega bo'lgan karbonil bilan raqamlanadi.  Funksional guruhlarning joylashuvi va raqamlari ko'rsatilgan. Asosiy zanjirga mos keladigan alkanning oxiriga -al qo'shimchasi qo'shiladi (agar aril guruhi bo'lsa, aril guruhiga qarab nom qo'yiladi). Aldegidlarning umumiy nomlari ham bor.

Ketonlarning IUPAC nomenklaturasida karbonil guruhini o'z ichiga olgan eng uzun uglerod zanjiri asosiy zanjir sifatida tanlanadi va eng kichik raqamga ega bo'lgan karbonil bilan raqamlanadi. Funksional guruhlarning joylashuvi va raqamlari ko'rsatilgan. Asosiy zanjirga mos keladigan alkanning oxiriga -on qo'shimchasi qo'shiladi. Ketonlarning umumiy nomlari ham bor.

Aldegidlarning eng kichik a'zosi metan (formaldegid) bo'lib, unda bitta uglerod mavjud. Ketonlarning eng kichik a'zosi uch uglerodli propanondir (aseton).

Quyida keltirilgan birikmalarning formulalarini yozing.
a) 2-pentanon
b) 3-metilbutanal
c) 2,2-dimetil propanal
d) 2-metil-3-pentanon

Aldegidlar va ketonlarning tuzilishi o'xshash bo'lsa-da, ularning kimyoviy xossalarida farqlar mavjud. Ikkalasi ham tuzilishida karbonil guruhiga ega, ammo karbonil guruhiga biriktirilgan vodorod atomi aldegidlarda osongina berilishi mumkin bo'lsa-da, ketonlarda bunday emas. Shuning uchun aldegidlar zaif oksidlovchi moddalar bilan ham oson oksidlanadi, ketonlar esa oksidlanishga qarshilik ko'rsatadi. Aldegidlar oksidlanganda karboksilik kislotalar olinadi. Masalan, etanal (asetaldegid) tegishli oksidlovchi vosita bilan etan kislotaga (sirka kislotasi) oksidlanishi mumkin.

Aldegidlar mos katalizatorlar va qaytaruvchi moddalar bilan birlamchi spirtlarga qaytariladi. Quyidagi misolda etanol asosiy spirtga, etanolga qaytariladi.

Ishlatilishi

Aldegidlar va ketonlar o'ziga xos hidga ega. Ushbu xususiyatlar tufayli aldegidlar va ketonlarning bir qismi oziq-ovqat va kosmetika sanoatida xushbo'y va xushbo'y moddalar sifatida ishlatiladi.
Vanillin - vanil o'simligidan olingan aldegid muzqaymoq va tort tayyorlashda ishlatiladi.

Tonka loviyasidan olingan aldegidlar, shuningdek, tonka rezavorlari deb ham ataladi, ko'plab parfyumeriya ishlab chiqarishda ishlatiladi. Limon, bergamot, apelsin guli, yasemin guli kabi o'simliklardan olingan aldegidlar ham parfyumeriya qilishda ishlatiladi. Ushbu aldegidlar ko'plab mashhur parfyumeriya tarkibida mavjud

Xushbo'y ketonlarga misol - yalpiz o'simlikidan olingan karvon birikmasi. Ushbu birikma yalpizli saqich va yalpizli konfet ishlab chiqarishda tetiklantiruvchi xususiyati va yalpiz tamini berish uchun ishlatiladi.

Ketonlarning eng mashhur a'zosi asetondir. Aseton suvda va ko'plab organik birikmalarda eriydigan rangsiz va uchuvchi suyuqlikdir. Kosmetika sanoatida erituvchi sifatida ishlatiladi, chunki u ko'plab organik birikmalarni eritishi mumkin. Aseton lakni tozalash uchun ishlatiladi.

Funktsional guruh izomeriyasi

Funktsional guruh izomeriyasi bir xil uglerod soniga ega aldegidlar va ketonlar orasida ham mumkin. Propanal va propanon birikmalari bir-birining funksional guruh izomerlaridir.