Organik birikmalar nomenklaturasi - IUPAC
IUPAC nomenklaturasi nima?
IUPAC organik birikmalar nomenklaturasi Xalqaro nazariy va amaliy kimyo ittifoqining tavsiyasiga binoan organik birikmalar nomenklaturasi uchun qabul qilingan tizimli yondashuvni bildiradi (ko'pincha IUPAC deb qisqartiriladi).
Bunday tizimli yondashuv zarurati organik birikmalarning nomenklaturasini juda noqulay qilgan birikmalarning ko'p yangi kashfiyoti tufayli yuzaga keldi.
Biroq, IUPAC nomenklaturasi ko'rsatmalariga har doim ham kimyogarlar amal qilmaydi, chunki ba'zi birikmalar IUPAC nomenklaturasi yo'riqnomalariga ko'ra juda uzun va juda zerikarli nomlarga ega.
Organik kimyo nomenklaturasi
Bu koinotdagi har bir ob'ekt o'z nomi bilan belgilanadi. Organik kimyo boshlang'ich bosqichida unchalik ko'p birikmalar ma'lum bo'lmaganida, birikmalar manbalari yoki kashfiyotchisi nomiga qarab nomlandi. Bu nomlar umumiy yoki trivial nomlar deb ataladi.
Organik birikmalarning tizimli nomenklaturasi uchun IUPAC (Xalqaro sof va amaliy kimyo ittifoqi) tomonidan ishlab chiqilgan qoidalar to'plami vaqti-vaqti bilan qayta ko'rib chiqiladi. Organik birikmalarning IUPAC nomenklaturasi asosan uch qismdan iborat bo'lib, ildiz nomi, prefiks va qo'shimcha.
Trivial nomenklatura tizimi
Trivial nomenklatura tizimi organik birikmalarning nomlanishiga tizimli bo'lmagan yondashuvni o'z ichiga oladi . Birikmalarning nomlanishini yozish uchun maxsus qoidalar to'plami mavjud emas. Ushbu tizim orqali organik birikmalarning nomlari soddalashtiriladi. Bunga misol qilib fenol, sirka kislotasi va toluol keltirish mumkin.
Trivial nomenklatura orqali nomlangan birikmalar ko'pincha bir xil birikmalarning mos keladigan IUPAC nomenklaturasidan ancha qisqaroq va soddaroq nomlarga ega. Shu sababdan bu tizim bugungi kunda ham eskirgani yo‘q.
Trivial nomenklatura tizimining kamchiliklari
Organik birikmalarni nomlashning trivial tizimining bir nechta kamchiliklari quyida keltirilgan.
- Bitta birikma uchun bir nechta trivial nomlar mavjud bo'lishi mumkin. Bunga misol sifatida gidroksibenzol va karbol kislotasi kabi nomlar ham mavjud bo'lgan fenolning muqobil nomlarida ko'rish mumkin.
- Trivial nomenklatura tizimi har bir aniq guruhdagi bir nechta birikmalar bilan cheklangan. Bunga misol qilib keltirish mumkin: karboksilik kislotalar guruhiga kiruvchi birinchi ikki a'zo chumoli kislotasi va sirka kislotasining trivial nomlariga ega. Biroq, atomlari ko'p bo'lgan karboksilik kislotalar uchun trivial nomlar mavjud emas.
- Trivial tizimda kompleks birikmalar nomenklaturasi uchun maxsus ko'rsatmalar mavjud emas.
IUPAC nomenklaturasi
Organik moddalarning sonini ko'payib ketishi ularni ratsional nomenklatura qoidalari asosida nomlashda bir qator muammolarni keltirib chiqardi. XIX asrning 80-yillariga kelib organik birikmalar uchunyagona kimyoviy nomenklaturani ishlab chiqishga bo‘lgan ehtiyoj paydo bo‘ldi. 1892-yilda Jeneva shahri (Shveysariya) da bo‘lib o'tgan xalqaro kimyogarlar kongressida organik birikmalar nomenklaturasining yangi qoidalari tasdiqlandi. Ushbu qoidalar Jeneva nomenklaturasi yoki rasmiy nomenklatura deb nomlanadi. Jeneva nomenklaturasi bo‘yicha mashhur Beylshteyn ma’lumotnomasi tuzilgan.
Organik birikmalarning turlari va soni ortib borishi bilan ularni nomlash murakkablashib bormoqda. Nomenklaturaga bag'ishlangan navbatdagi anjuman 1930-yilda Belgiyaning Lej shahrida bo‘lib o‘tdi.
Unda nomenklatura qoidalariga yangi qo‘shimchalar kiritildi.
Keyingi paytda organik birikmalarning nomenklaturasini takomillashtirish bilan Nazariy va amaliy kimyo xalqaro ittifoqi —IYUPAK (International Union of Pure and Applied Chemistry —IUPAC) shug'uillanadi. Ushbu tashkilotning 1957, 1965 va 1986-yillardagi kongresslarida maxsus komissiya tomonidan ishlab chiqilgan va IYUPAK nomenklaturasi deb ataladigan nomenklaturani tavsiya qildi. Mazkur nomenklatura ilmiy adabiyotlarda va darsliklarda keng qo‘llanilmoqda.
IYUPAK ma’lumotlari ingliz tilida nashr etibboriladi. Shuniguchun boshqa tillarga tarjima qilinganda tegishli til qoidalariga moslashtiriladi, Ickin xalqaro qoidalarning asosiy tamoyillari saqlanib qolishi zarur.
IYUPAK qoidalari nomlarni keltirib chiqarish uchun bir nechta tamoyilni taklif qiladi. Birinchisi — o‘rin olish tamoyili. Unga ko‘ra o‘rinbosar nomenklaturasi ishlab chiqilgan. Ikkinchi tamoyil — bir xarakteristik guruhlar (funksiyalar) va uglevodorod qoldiqlari (o‘rinbosarlar, radikallar) tamoyili. Ushbu tamoyilga muvofiq radikal-funksional nomenklatura ishlab chiqilgan.
Bundan tashqari IYUPAK karbo- va geterosiklik birikmalar uchun maxsus nomenklatura ham ishlab chiqqan.
Organik birikmalarning har bir sinfidan vodorod atomini ugleroddan boshqa elementga yoki guruhga almashinishi natijasida tegishli hosilalar kelib chiqadi. Uglevodorod zanjiridagi o‘rinbosarlar funksional guruhlar deyiladi. Hosilalarning asosiy sinflari quyidagi jadvalda keltirilgan.
| Funksional guruh | Nomi | Birikmaning sinfi | Umumiy formulasi |
| -Hal | Galogen | Galogenli hosilalar | R-Hal |
| -OH | Gidroksi- | Spirtlar va fenollar | R-OH |
| -OR | Alkoksi- | Oddiy efirlar | R-O-R1 |
| -SH | Sulfgidril | Tiollar (merkaptanlar) | R-SH |
| -SO3H | Sulfo- | Sulfokislotalar | R-SO3H |
| -NO2 | Nitro- | Nitrobirikmalar . ( | R-NO2 |
| -NH2, -NHR, -NRR' | Amino- | Azobirikmalar | R-NH2, HNRR1, NRR1>R2 |
| -N=N- | Azo- | Azobirikmalar | R-N=N-R' |
| C=O | Karbonil | Aldegidlar va ketonlar | R—C=OH; R—C =O -R1 |
| -COOH | Karboksil | Karbon kislotalar | R-COOH |
O‘rinbosarlar va funksional guruhlar bitta va undan ortiq bo‘lishi, o‘rinbosarlar bir xil yoki har xil bo‘lishi mumkin. Bir turdagi ikkita va undan ortiq o'rinbosar tutuvchi birikmalar gomofunksional birikmalar deyiladi. Bunga diollarni, dikarbon kislotalarni misol qilish mumkin.
Ikkita va undan ortiq har xil o‘rinbosar tutuvchi birikmalar geterofunk- sional birikmalar deyiladi. Bunga monosaxaridlarni, aminokislotalarni misol qilish mumkin. Geterofunksional birikmalarni qaysi sinfga taalluqli ekanligini aniqlash uchun o‘rinbosarlarning kattasi asos qilib olinadi.
O‘rinbosar nomenklaturasining asosiy qoidalarini misol tariqasida keltirish mumkin:
- Organik birikmanomining asosini bosh struktura — molekulaning asosiy zanjiri yoki siklik sistema tashkil qiladi.
- Xarakteristik guruhlar va o‘rinbosarlar (struktura elementlari) old qo‘shim chalar va so‘z oxiridagi qo‘shimchalar bilan belgilanadi.
- Asosiy zanjirning uglerod atomlari 1 dan boshlab raqamlanadi.
- Xarakteristik guruhlar kattaligi bo'yicha tabaqalanadi. Masalan, xarakteristik guruhlarning kattaligi quyidagicha tartibda kamayib boradi
Organik birikmalarning nomlarida karrali bog'lar va asosiy xarakteristik ( guruh so‘z oxiridagi qo‘shimcha bilan, qolgan o‘rin bosarlar va xarakteristik guruhlar alifbo tartibida old qo‘shimcha bilan beligilanadi.
Asosiy zanjirdagi uglerod atomlari eng katta xarakteristik guruh joylashgan tomondan raqamlanadi. Masalan,
