Alkinlar – uch bog'li uglevodorodlar

Alkinler (atsetilen uglevodorodlar ) - uglerod atomlari o'rtasida bir uchlik bog'lanishni o'z ichiga olgan asiklik to'yinmagan uglevodorodlar bo'lib, umumiy formula C_nH_2n-2 bilan gomolog qatorni hosil qiladi.

Uch bog'da uglerod atomlari sp gibridlanish holatida bo'lib, 180 ° bog'lanish burchagiga ega. Eng oddiy tepik vakili asetilendir (C₂H₂).

IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, alkinlarning nomlari tegishli alkanlarning nomlaridan " -an " qo'shimchasini "-in" bilan almashtirish orqali hosil qilinadi. Uch bog'ning joylashishi arab raqami bilan ko'rsatiladi.

Kashfiyot tarixi

Asetilen birinchi marta 1836-yilda ingliz kimyogari Edmund Davy (mashhur ingliz kimyogari Xamfri Davyning amakivachchasi) tomonidan kaliy asetatni ko'mir bilan qizdirib, so'ngra hosil bo'lgan kaliy karbidini suv bilan reaksiyaga kiritish orqali olingan. Davy o'z gazini "ikki uglerodli vodorod" deb atadi.

1862-yilda nemis kimyogari va shifokori Fridrix Voler kaltsiy karbidni suv bilan reaksiyaga kiritish orqali asetilenni qayta kashf etdi.

1863-yilda frantsuz kimyogari M. Bertlo elektr yoyi bilan isitilgan grafit elektrodlari ustidan vodorodni o'tkazib asetilen oldi. U aynan gazga "atsetilen" nomini bergan (lotincha acetum - "sirka" va yunoncha ile - "daraxt" so'zlaridan olingan). Ruscha "asetilen" nomini birinchi marta rus kimyogari D. I. Mendeleev ishlatgan.

19-asr oxirida asetilen va uning hosilalari kimyosini o'rganishda rus organik kimyogari A. E. Favorskiy katta ro'l o'ynadi.

1895 yilda frantsuz kimyogari Lui Le Chatelier kislorodda yonayotgan asetilen juda issiq alanga berishini aniqladi, bu esa keyinchalik metallarni payvandlash va kesish uchun asetilen texnologiyasining asosini tashkil etdi.

Alkinlarning nomenklaturasi

Alkinlarning eng oddiy vakili etindir (atsetilen C2H2). IUPAC nomenklaturasiga ko'ra , alkinlarning nomlari "-an" qo'shimchasini "-in" bilan almashtirish orqali tegishli alkanlarning nomlaridan hosil bo'ladi. Uch bog' pozitsiyasi arab raqamlari bilan ko'rsatilgan.

Alkinlardan olingan uglevodorod radikallari "-inil" qo'shimchasiga ega, shuning uchun CH≡C- "etinil " deb ataladi .

Alkinlarning gomologik qatori:

• Etin (atsetilen): C₂H₂ ;
• Propin : C₃H₄ ;
• Butin -1: C₄H₆ ;
• Pentin -1: C₅H₈ ;
• Heksin -1: C₆H₁₀ ;
• Geptin -1: C₇H₁₂ ;
• Oktin -1: C₈H₁₄ ;
• Yo'q -1: C₉H₁₆ ;
• Detsin -1: C₁₀H₁₈ .

Alkenlarning olinishi

Atsetilen uglevodorodlarini olishning umumiy usullaridan biri tarkibidagi bitta uglerod atomida (geminal, gem-) yoki oʻzaro qoʻshni uglerod atomlarida (vitsinal) galogenlar boʻlgan digaloidalkanlardan ishqorning spirtli eritmasini ta'sir etish orqali vodorod galogenidlarni tortib olish hisoblanadi (laboratoriya usuli).

Vodorod galogenidlarni tortib oluvchi sifatida KOH ning etanol, dietilenglikol va trietilenglikollardagi eritmasi ham ishlatiladi. Oxirgi ikki erituvchi yuqori harorat (~290°C) hosil qilish uchun zarur boʻlib, bu reaksiya vaqtini kamaytirish imkonini beradi.
Spirtli eritmalarda 150°C dan yuqori haroratda hosil boʻladigan alkinlar termodinamik barqaror holatga izomerlanishi kuzatiladi (Favorskiy, 1888y):

Uglevodorod pirolizi

Sanoatda atsetilen koʻ uchraydigan kimyoviy xom-ashyo — tabiiy gaz (metan)dan olinadi. Metan yuqori haroratda qizdirilsa, u uglerod va vodorodga ajladi. Reaksiyaning borish sharoitiga bogʻliq metan ajralganda atsetilen oraliq mahsulot sifatida hosil boʻladi:

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

Karbid usuli (sanoat usuli) 

Kaltsiy oksidi va koks aralashmasini elektr pechlarda 1800-2000 ° C haroratda kaltsiy karbidining hosil bo'lishiga olib keladi:

CaO + 3C → CaC₂ + CO

Olingan karbidga suv ta'sir qilganda, kaltsiy gidroksid va asetilen hosil bo'ladi:

CaC₂+ 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

To'g'ridan-to'g'ri sintez usuli

Uglerodning vodorod bilan to'g'ridan-to'g'ri o'zaro ta'siri juda yuqori haroratda asetilen hosil bo'lishiga olib keladi:

2C+ H₂ → C₂H₂