Glyukoza va Fruktoza haqida

Tabiatda uchrashi

Glyukoza — C₆H₁₂O₆ eng ko‘p tarqalgan va о'rganilgan 6 a’zoli saxarid bo'lib, geksoza (furanoza) lar qatoriga kiruvchi uglevoddir.
Glyukoza barcha o'simliklar tanasida mavjud bo‘lib, ayniqsa uzum tarkibida ko‘p bo'lgani uchun uzum shakari ham deyiladi. Asal va pishgan mevalar tarkibida ko‘p uchraydi.
Odam organizmida muskullar va qon tarkibida, oz miqdorda hujayra tarkibida bo‘ladi. Tabiatda, asosan fotosintez jarayoni natijasida hosil bo'ladi:

6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ + ΔH

Fizik xossalari

Oq rangli , suvda yaxshi eriydigan, shirin ta’mli kristall modda. Suvli eritmadan C₆H₁₂O₆ • H₂O kristallgidrat holida ajralib chiqadi.

Glyukoza tarkibidagi funksional gruppalari turiga ko‘ra aldegidospirt- (aldoza) bo‘lib, uning tuzilishi quyidagicha:

Ko'rinib turibdiki, 1—C atomi aldegid gruppa tarkibiga kirib (zanjimi raqamlash shu.atomdan boshlanadi) uning gibridlanish turi sp², oksidlanish darajasi (+1). Boshqa uglerod atomlari (C₂—C₆) to'yingan uglevodorodlardagidek sp³-gibridlangan, 6—C atomi (-1), boshqalari 0 oksidlanish darajasiga ega. Yuqoridagitarkibgako‘ra, glyukoza — aldegid, lekin (C₂—C₆) atomlariga birikkan 5 ta OH gruppalari sababli glyukoza 5 atomli spirtdir.-Shu. sababli, glyukoza kimyoviy xossalari jihatidan ham aldegid, ham spirtlarga xos reaksiyalarga kirishadi, ya’ni aldegido — spirt deyiladi.

Glyukoza ayrim hollarda aldegidospirt tuzilishiga xos bo'lgan xususiyatlami namoyon etaiaydi. Faqat spirt gruppalari hisobiga reaksiyaga kirishib, ulaming vodorodini metil gruppasiga almashtirishi glyukozaning aldegidlik xossasini yo'qqa chiqarib qo'yadi. Bulaming hammasi glyukoza molekulasi sharoitga qarab turlicha tuzilishga ega bo‘lishi mumkin, degan xulosaga olib keldi.

Haqiqatdan ham glyukoza ikki xil — aldegid (chiziqsimon) va halqasimon (piranoza) tuzilishga ega modda: bu tuzilishlar bir-biriga o'tib turadi. Bular glyukozaning ikki tautomer holati hisoblanadi.

Modda molekulasi turli tuzilishga ega bo ‘lib, bu tuzilishlar muvozanat holatda ayni sharoitda bir-biriga aylanib turishi tautomeriya (qaytar izomeriya) hodisasi deyiladi. Har bir holatga to'g'ri kelgan tuzilish tautomer holat deyiladi.

Glyukozaning halqali tuzilishi quyidagicha hosil bo'ladi: ochiq zanjirli molekuladagi 1—C atomiga birikkan karbonil gruppa π-bog'ining uzilishi hisobiga C₅ dagi OH — gruppasining vodorod atomi >C₁=O ga ko'chadi va C₁—OH ni hosil qiladi. C₁ ning bo'sh qolgan bitta valentligi C₅—O— bilan birikib C₁ —О—C₅ bog'lari hosil bo'ladi va glyukoza­ning halqasimon tuzilishi yuzaga keladi.

Halqasimon tuzilishda C₁- atomiga birikkan (“yangi”) gidroksil gruppasi halqa tekisligiga nisbatan pastda joylashgan bo'isa α- glyukoza yuqorida joylashsa β-glyukoza deyiladi. Glyukozaning bu
ikki halqasimon ko'rinishlari uning kimyoviy xossalarini, undan di- va polisaxaridlar hosil bo'lishini tushuntirishda muhim ahamiyatga ega.

Glyukozaning tuzilishi (α, β -glyukoza)

Kimyoviy xossalari

Glyukozaning aldegidlik xossalari:

a) glyukoza aldegidlar singari vodorod biriktirib (qaytarilib),- 6 atomli spirt — sorbitga aylanadi:

HO-CH₂—(CHOH)₄—CHO + H—H → HO-CH₂—(CHOH)₄—CH₂OH

b) Ag2O ning ammiakli eritmasi ta’sirida oksidlanib glyukon kislotaga aylanadi:

HO-CH₂—(CHOH)₄—CHO + Ag₂O → HO-CH₂—(CHOH)₄—CH₂OOH + 2Ag

d) yangi tayyorlangan Cu(OH)₂ bilan qaynoq eritmada aldegidlarga xos sifat reaksiyasiga kirishadi:

HO-CH₂—(CHOH)₄—CHO + 2Cu(OH)₂ → HO-CH₂—(CHOH)₄—CH₂OOH + Cu₂O + 2Н₂O

Glyukozaning spirtlarga xos xususiyatlari:

a) ko‘p atomli spirtlar singari metallaming gidroksidlari bilan almashinuv reaksiyalarigakirishib, tegishli metallaming (alkogolyat, glyukonat) tuzlarini hosil qiladi. Bunda almashinuv reaksiyasi aldegid gruppasiga yaqin turgan (C₂-C₃)OH gruppalari orqali amalga oshadi. Masalan: Ca(OH)₂ bilan reaksiyaga kirishadi va hosil bo‘lgan Ca — glyukonat tibbiyotda dori sifatida ishlatiladi:

2HO-CH₂—(CHOH)₄—CHO + 2Ca(OH)₂ → C₁₂H₂₂CaO₁₄ + 2Н₂O

b) shunday reaksiya xona temperaturasida Cu(OH)₂ bilan ham boradi:

2HO-CH₂—(CHOH)₄—CHO + 2Cu(OH)₂ → C₁₂H₂₂CuO₁₄ + 2Н₂O

Glyukozaning bijg‘ishi

Bu reaksiyadan biokimyoviy analizlarda glyukoza (qand) miqdorini aniqlashda foydalaniladi.
Glyukozaning o‘ziga xos kimyoviy xususiyati yana shundaki, u turli achituvchi bakteriyalar ta’sirida va reaksiya sharoitiga qarab turli bijg‘ish mahsulotlarini hosil qiladi. Glyukoza to‘rt xil bijg‘iydi.

Monosaxaridlarning har xil mikroorganizm ta’sirida parchalanishi bijg'ish deyiladi. Bijg'ish jarayonida CO₂ vaH₂ kabi gazlar ajraladi, turli organik moddalar hosil bo'ladi. Hosil bo'lgan mahsulotlaming turiga qarab, monosaxaridlaming bijg'ishi quyidagicha bo'ladi:

1. Spirtli bijg'ish jarayoni davomida glyukoza etil spirti bilan karbonat angidridga aylanadi:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ ↑

Aslida bunday bijg'ish turli achituvchi bakteriya va zamburug’lar ishtirokida borib, juda murakkab jarayon, bir nechta bosqichdan iborat. Sanoatda spirtli bijg'ishdan foydalanib, etil spirti va spirtli ichimliklar (pivo, vino) ishlab chiqariladi.

2. Sutkislotali bijg'ish — glyukozani sut achituvchi bakteriya fermenti vositasida bijg‘ish yo ‘li bilan sodir bo 'ladi:

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃—CH(OH)—COOH

Sut kislotali bijg'ish natijasida sutdan turli sut mahsulotlari (kefir, qatiq, tvorog) olinadi. Shuningdek, pomidor, karam va bodring tuzlanganda ham sut kislotali bijg'ish jarayoni ro'y beradi.

3. Moy kislotali bijg'ishda glyukozadan moy kislota hosil bo‘ladi:

C₆H₁₂O₆ → CH₃—CH —C H — COOH + 2H₂ + 2CO₂

Moy kislota taxir ta’mga ega. Shuning uchun ba’zi oziq-ovqat mahsulotlari va chorvachilik ozuqalari (silos) turib qolishi tufayli taxir ta’mli bo'lib qoladi va yuqoridagi reaksiya sababli mahsulot sifati buziladi.

4. Limon kislotali bijg'ish:

Bunday bijg'ish sanoat uchun katta ahamiyatga ega bo'lib, maxsus zamburug'lar (sitromitsetlar) ta’sirida amalga oshiriladi.

Fruktoza

Keng tarqalgan monosaxaridlarga fruktoza— meva shakari ham kiradi. Fruktoza juda shirin, suvda yaxshi eruvchi, oq rangli kristall modda.

Fruktoza C₆H₁₂O₆ tarkibiga kо‘ra ketosprit bo‘lib, glyukozaning izomeridir.

Glyukozadan farq qilib, fruktoza 1- C-atomida spirt, 2- C-atomida esa keton gruppa saqlagan modda. Shu sababli aldegidlarga xos reaksiyalarga kirishmaydi va qiyinroq oksidlanish xossasiga ega.
Fruktoza ham glyukoza singari chiziqsimon va halqasimon tuzilishli modda.