Atsetaldegid (CH3CHO) nima?

C₂H₄O — kimyoviy nomi atsetaldegid (acetaldehyde) bo‘lgan organik kimyoviy birikmadir.

Atsetaldegid MeCHO deb ham ataladi. U naftalin (naphthalene), benzin (gasoline), ksilen (xylene), efir (ether), skipidar (turpentine), spirt (alcohol) va benzol (benzene) bilan har qanday nisbatda aralashadi (miscible). U rangsiz, yonuvchan (flammable) suyuqlikdir. Bo‘g‘uvchi (suffocating) hidga ega. Ko‘plab metallarga nisbatan korroziy ta’sir ko‘rsatmaydi (non-corrosive), biroq narkotik ta’sir (narcotic action) ko‘rsatishi va shilliq qavatlarni tirnash (mucous irritation) keltirib chiqarishi mumkin.

Atsetaldegid atir-upalar (perfumes), dori-darmonlar, sirka kislotasi (acetic acid), ta’m beruvchi qo‘shimchalar (flavouring agent), bo‘yoqlar (dyes) va boshqalarni ishlab chiqarishda keng qo‘llanadi. Atsetaldegidni uzoq vaqt davomida tashqi tomondan qo‘llash (applied externally) toksik bo‘ladi. Atsetaldegid birinchi marta 1774-yilda shved farmatsevt/kimyogar Karl Vilgelm Sheele (Carl Wilhelm Scheele) tomonidan kuzatilgan.

Atsetaldegid tuzilishi (C₂H₄O tuzilishi)

Atsetaldegid formulasi

Atsetaldegidning formulasi CH₃CHO yoki C₂H₄O.

Atsetaldegid xossalari – C₂H₄O

C2H4O	Atsetaldegid
Molekulyar og‘irlik / molyar massa	44.05 g/mol
Zichlik	0.784 g/cm3
Qaynash harorati	20.2 °C
Erish harorati	-123.5 °C

Atsetaldegidni olish – CH₃CHO

1. Etil spirtini oksidlash

Etil spirti (CH₃CH₂OH) kislotalangan K₂Cr₂O₇ yoki suvli/ishqoriy (aqueous/alkaline) KMnO₄ ishtirokida oksidlanganda atsetaldegid hosil qiladi.

2. Etil spirtini katalitik degidrogenlash

Etil spirti 573K da mis katalizatori (copper catalyst) ishtirokida katalitik degidrogenlanib atsetaldegid hosil qiladi.

3. Rozenmund qaytarilishi (Rosenmund’s Reduction)

Atsetaldegidni atsetil xloridni H₂ bilan qaytarish orqali ham olish mumkin; bunda palladiy bariy sulfat ustiga cho‘ktirilgan (palladium deposited over barium sulphate) bo‘ladi va oz miqdorda oltingugurt tuzi (salt of sulphur) yoki xinolin (quinoline) qo‘shiladi. Bu aralashma Lindlar katalizatori (Lindlar’s catalyst) deb ataladi. Ushbu reaksiya Rozenmund qaytarilishi (Rosenmund’s Reduction) deyiladi.

4. Vaker jarayoni (Wacker Process) orqali

Eten (ethene) palladiy xlorid (Palladium chloride) va mis(II) xlorid (cupric chloride) tutgan suvli eritma bilan reaksiyaga kiritilib atsetaldegidga aylantirilishi mumkin.

Bu reaksiyada CuCl₂ palladiyni (Pd) yana PdCl₂ ga qaytaradi.

2CuCl₂ + Pd → PdCl₂ + 2CuCl

Hosil bo‘lgan mis(I) xlorid (cuprous chloride) atmosfera kislorodi ishtirokida HCl mavjudligida yana CuCl₂ ga qayta oksidlanadi.

4CuCl + 4HCl + O₂ → 4CuCl₂ + 2H₂O

5. Atsetilendan olish:

Atsetilen suyultirilgan H₂SO₄ va simob kislotasi (mercuric acid) aralashmasi ishtirokida gidratlanib vinil spirt (vinyl alcohol) hosil qiladi; u esa tautomeriya (tautomerises) orqali yanada barqaror bo‘lgan atsetaldegidga aylanadi.

CH≡CH + H₂O → CH₂=CHOH → CH₃CHO

Atsetaldegidning kimyoviy xossalari – CH3CHO

1. Atsetaldegid gidrazin bilan reaksiyaga kirishadi

Fenilgidrazinning azot atomi nukleofil (nucleophile) sifatida atsetaldegidning elektrofil uglerodiga (electrophilic carbon) hujum qiladi va suv ajralib chiqishi hisobiga atsetaldegid fenilgidrazon (acetaldehyde phenylhydrazone) hosil qiladi.

2. Atsetaldegid HCN bilan reaksiyaga kirishadi

Vodorod sianid (hydrogen cyanide) aldegidlar va ketonlardagi uglerod–kislorod qo‘shbog‘i (C=O) bo‘ylab qo‘shiladi va gidroksinitrillar (hydroxynitriles) deb ataladigan birikmalarni hosil qiladi. Masalan, etanal (ethanal) (aldegid) bilan 2-gidroksipropanenitril (2-hydroxypropanenitrile) hosil bo‘ladi.

3. Atsetaldegid NaOH bilan reaksiyaga kirishadi

Atsetaldegid (A) NaOH ishtirokida aldol kondensatsiyasi (aldol condensation) reaksiyasiga kirishib beta-gidroksiatsetaldegid (beta-hydroxyacetaldehyde) hosil qiladi; qizdirilganda esa alfa-beta-to‘yinmagan aldegid (alpha-beta-unsaturated aldehyde) hosil bo‘ladi.

Atsetaldegid (C₂H₄O) qo‘llanilishi

• U sirka kislotasini (acetic acid) olishda oraliq mahsulot (precursor) sifatida ishlatilgan.
• U piridin hosilalari (pyridine derivatives), krotonaldegid (crotonaldehyde) va pentaeritritol (pentaerythritol) olishda oraliq mahsulot sifatida qo‘llanadi.
• Smola (resin) ishlab chiqarishda ishlatiladi.
• Polivinilatsetat (polyvinyl acetate) ishlab chiqarishda qo‘llanadi.
• Dezinfektantlar, atir-upalar va dori-darmonlar ishlab chiqarishda ishlatiladi.
• Sirka kislotasi kabi kimyoviy moddalarni ishlab chiqarishda qo‘llanadi.

Atsetaldegidning toksikligi

Atsetaldegid etanoldan ancha kuchli toksin bo‘lib, etanolning birinchi metaboliti — atsetaldegid etanol toksikligining hech bo‘lmaganda bir qismi uchun javobgardir. Atsetaldegidning bir qismi qon oqimiga o‘tib, membranalarga zarar yetkazadi va ehtimol chandiq to‘qima (scar tissue) hosil bo‘lishiga sabab bo‘lishi mumkin. Shuningdek u “poxmel” (hangover) holatini keltirib chiqaradi: yurak urishining tezlashishi, bosh og‘rig‘i va oshqozon bezovtaligi. Atsetaldegid bilan zaharlanishning eng katta ta’siri miya faoliyatiga to‘g‘ri keladi: u xotirani susaytiradi va miya faoliyatida muammolar keltirib chiqaradi.

Odamlarda saraton bo‘yicha tadqiqotlar yetarli emasligi hamda hayvonlar ustida o‘tkazilgan tadqiqotlarda kalamushlarda burun saratoni va xomyaklarda hiqildoq o‘smalari (laryngeal tumours) kuzatilgani sababli, atsetaldegid potensial inson kanserogeni (potential human carcinogen) sifatida tasniflanadi. Jigarda spirtning fibrogen (fibrogenic) va mutagen (mutagenic) ta’sirlarini yuzaga keltirishda asosiy omillardan biri — atsetaldegid bo‘lib, u muhim toksik metabolitdir. Atsetaldegid aduktlar (adducts) hosil bo‘lishini rag‘batlantiradi; bu esa fermentlar (enzymes) kabi muhim oqsillarning funksional buzilishiga, shuningdek DNK shikastlanishiga olib kelib, mutagenezni (mutagenesis) kuchaytiradi.

Ko‘p beriladigan savollar – FAQ

Q1

Atsetaldegid nima?

Atsetaldegid turli o‘simliklarda, pishgan mevalarda, sabzavotlarda, tamaki tutunida, benzinda va dvigatel chiqindi gazlarida uchraydi. Bu modda ko‘pincha ta’m beruvchi qo‘shimcha (flavouring agent) sifatida hamda spirt almashinuvida (alcohol metabolism) oraliq modda sifatida, shuningdek sirka kislotasi, atir-upalar, bo‘yoqlar va dori-darmonlar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Atsetaldegidning kimyoviy formulasi CH₃CHO.

Q2

Atsetaldegidning sog‘liq uchun ta’siri qanday?

O‘tkir (qisqa muddatli) ta’sir (acute exposure) atsetaldegidning ko‘z, teri va nafas yo‘llarini tirnash xususiyati bilan namoyon bo‘lishiga olib kelishi mumkin. Surunkali (uzoq muddatli) atsetaldegid bilan zaharlanish (chronic poisoning) alomatlari alkogolizm alomatlariga o‘xshash bo‘ladi.

Q3

Atsetaldegid jigarga qanday ta’sir qiladi?

Asosiy toksik metabolit bo‘lgan atsetaldegid spirtning jigardagi fibrogen va mutagen ta’sirlarini yuzaga keltirishda eng muhim omillardan biridir. Mexanizm jihatidan atsetaldegid aduktlar hosil bo‘lishini kuchaytiradi, bu esa fermentlar (enzymes) kabi muhim oqsillarning funksional buzilishiga hamda DNK shikastlanishiga olib keladi va mutagenezni (mutagenesis) kuchaytiradi.

Q4

Formaldegid va atsetaldegid o‘rtasidagi farq nima?

Iodoform testi formaldegid va atsetaldegidni farqlaydi. Metil ketonlar yod (iodine) va kaliy gidroksid (KOH) ishtirokida sariq cho‘kma hosil qilib reaksiyaga kirishadi. Atsetaldegid yod va KOH bilan karboksil kislota yo‘nalishida birikib natriy tuzini hosil qiladi. Formaldegid esa iodoformlik (iodoformity) bo‘yicha “tekshiruvdan o‘tmaydi”.

Q5

Atsetaldegid qanday maqsadlarda ishlatiladi?

Boshqa qo‘llanmalarda atsetaldegid meva va baliqni saqlash uchun konservantlar (fruit and fish preservatives), ta’m beruvchi moddalar (flavouring agents) hamda jelatinni qotirish (gelatine hardening) kabi qo‘shimcha sifatida xizmat qiladi. Atsetaldegid, shuningdek, sirka (vinegar), xamirturush (yeast) va … ishlab chiqarishda meva va baliq uchun konservant sifatida ham qo‘llanadi.

Q6

Atsetaldegid Tollens testidan (Tollen’s Test) o‘tadimi?

Tollens testi (Tollen’s test) berilgan moddada aldegid funksional guruhi yoki alfa-gidroksi keton (alpha-hydroxy ketone) funksional guruhini aniqlaydi. Unda ammoniak va kumush nitratni birlashtirish orqali hosil qilinadigan Tollens reaktivi (Tollen’s reagent) ishlatiladi. Atsetaldegidda -CHO (aldegid) funksional guruhi mavjud bo‘lgani uchun, u ijobiy Tollens natijasini beradi. Atsetaldegid reaktiv bilan qizdirilganda kumush metall holatiga qaytariladi va metall kumush qatlami hosil bo‘ladi — bu test muvaffaqiyatli o‘tganini bildiradi.

Q7

Atsetaldegid va atseton o‘rtasidagi asosiy farq nima?

Atsetaldegid ham, atseton ham rangsiz suyuqlikdir. Asosiy farq shundaki, atsetaldegid tarkibida -CHO (aldegid), atsetonda esa -CO (keton) funksional guruhi mavjud.

Q8

Atsetaldegid juda yaxshi qaytaruvchi (reducing agent) bo‘la oladimi?

Qaytaruvchi agent — o‘zi oksidlanib, boshqalarni qaytaradigan modda. Atsetaldegid kaliy permanganat (potassium permanganate) kabi kuchli oksidlovchilar ta’sirida oson oksidlanadi. Kaliy dixromat (potassium dichromate) yoki yumshoq oksidlovchilar ta’sirida ham u karboksil kislotalarga aylanadi. Oksidlanish potensiali yuqori bo‘lgani uchun u boshqa turlarni (species) qaytarishi mumkin. Masalan, u Tollens reaktivi, Benedikt eritmasi (Benedict’s solution) va Feling eritmasini (Fehling’s solution) qaytaradi.

Q9

Atsetaldegid iodoform testini ijobiy qilishi mumkinmi?

Iodoform testi noma’lum birikmada metil keton guruhlarining mavjudligini aniqlashning juda samarali usulidir. Atsetaldegidning kimyoviy formulasi CH₃CHO. U COCH₃ guruhini (methyl ketone group) o‘z ichiga olgani sababli, iodoform testida ijobiy natija beradi. Esda tuting: bu testni ijobiy beradigan yagona aldegid ham aynan atsetaldegiddir.

Q10

Aldegidlar uchun umumiy formula C_nH_2n+1CHO. Atsetaldegid uchun “n” qiymati nechaga teng?

Atsetaldegid uchun “n” qiymati 1 ga teng. n=1 bo‘lganda formula CH₃CHO ko‘rinishiga keladi va bu atsetaldegidning formulasidir.