Benzol: Kimyoviy Xossalari va Ilmiy Ahamiyati
Benzol (C₆H₆) organik kimyo sohasidagi eng muhim birikmalardan biri sanaladi. U aromat birikmalar sinfining asosiy vakili bo‘lib, o‘ziga xos halqali tuzilishi va barqarorligi bilan mashhurdir. Benzolning kashfiyoti va uning xossalari organik kimyo rivojida muhim burilish nuqtasi bo‘ldi. Ushbu maqolada benzolning kimyoviy tuzilishi, fizik-kimyoviy xossalari, sintez usullari, sanoatdagi qo‘llanilishi va biologik ta’siri haqida batafsil ma’lumot beriladi.
| Benzol | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| Umumiy | |||
| Sistematik nomlanishi | benzol | ||
| Qisqartmalar | PhH | ||
| An'anaviy nomlar |
fen (Lorans, 1837), fenil vodorod, benzen |
||
| Kim. formulasi | C6H6 | ||
| Fizik xususiyatlari | |||
| Holati | suyuq | ||
| Molyar massa | 78,11 g/mol | ||
| Zichlik | 0,8786 g/cm³ | ||
| Dinamik viskozitet | 0,0652 Pa·s | ||
| Ionizatsiya energiyasi | 9,24 ± 0,01 eV va 9,25 eV [3] | ||
| Termal xususiyatlari | |||
| Harorat | |||
| • Eritish harorati | 5,5 °C | ||
| • Qaynatish harorati | 80,1 °C | ||
| • Yong‘in chaqnash harorati | −11 °C | ||
| • O‘z-o‘zidan yonish harorati | 562 °C | ||
| Portlash chegaralari | 1,2 ± 0,1 ob.% | ||
| Entalpiya | |||
| • hosil bo‘lish entalpiyasi | 82 930 J/mol [1] va 49 080 J/mol [1] | ||
| Bug‘ bosimi | 75 ± 1 mm rt.st. | ||
| Kimyoviy xususiyatlari | |||
| Erishuvchanlik | |||
| • suvda | 0,073 g/100 ml | ||
| Optik xususiyatlari | |||
| Sinish indeksi | 1,501 | ||
| Tuzilma | |||
| Dipol momenti | 0 Cl·m [3] | ||
| Klassifikatsiya | |||
| CAS raqami | 71-43-2 | ||
| PubChem | 241 | ||
| EINECS raqami | 200-753-7 | ||
| SMILES |
ko‘rsatish
|
||
| InChI |
ko‘rsatish
|
||
| RTECS | CY1400000 | ||
| ChEBI | 16716 | ||
| UNO raqami | 1114 | ||
| ChemSpider | 236 | ||
| Xavfsizlik | |||
| Cheklangan konsentratsiya | 5 mg/m3 [2] | ||
| LD50 | 28—100 mg/kg | ||
| Toksiklik | Yuqori toksik, ayniqsa og'iz orqali qabul qilinsa; kuchli kanserogen, mutagen, irritant (teri tirnashini keltiradi, ko‘z organlariga xavf tug‘diradi). | ||
| Qisqacha xavf xarakteristikasi (H) |
H225,
H304,
H315,
H319,
H340,
H350,
H372,
H412
|
||
| Xavfsizlik choralar (P) |
P201,
P210,
P280,
P308+P313,
P370+P378,
P403+P235
|
||
| Signal so‘z | xavfli | ||
| SGS piktogrammalari |
|
||
| NFPA 704 | |||
| Keltirilgan ma'lumotlar standart sharoitlar (25 °C, 100 kPa) uchun keltirilgan. | |||
Tarixiy Ma’lumot
Benzol birinchi marta 1825-yilda ingliz olimi Maykl Faradey tomonidan koks gazidan ajratib olgan. Faradey uni “karbonli vodorod” deb atagan va uning yonuvchanligini ta’kidlagan. Keyinchalik, 1834-yilda nemis kimyogari Eilhard Mitsherlix benzolni benzoy kislotasidan sintez qildi va unga “benzol” nomini berdi, chunki u benzoin qatronidan olingan edi. Benzolning halqali tuzilishi esa 1865-yilda nemis kimyogari Avgust Kekule tomonidan taklif qilindi. Kekule o‘zining mashhur “tush nazariyasi”da benzol molekulasini olti uglerod atomidan iborat halqa sifatida tasavvur qildi, bu organik kimyo tarixida muhim qadam bo‘ldi.
Kimyoviy Tuzilish
Benzol molekulasi olti uglerod atomidan iborat halqali tuzilishga ega bo‘lib, har bir uglerod atomi bitta vodorod atomi bilan bog‘langan. Uning molekulyar formulasi C₆H₆ bo‘lib, uglerod atomlari orasidagi bog‘lanishlar sp²-gibridlanishga asoslanadi. Benzolning halqasida uchta ikkilik bog‘ va uchta yakkalik bog‘ mavjud deb taxmin qilingan bo‘lsa-da, zamonaviy kvant kimyosi benzolning elektron tuzilishini rezonans tuzilmalari yordamida tushuntiradi. Benzolda uglerod-uglerod bog‘larining uzunligi 1,39 Å ni tashkil qiladi, bu ikkilik (1,34 Å) va yakkalik (1,54 Å) bog‘lar orasidagi oraliq qiymatdir. Bu holat benzolning delokallashgan π-elektron bulutiga ega ekanligini ko‘rsatadi, bu esa uning yuqori barqarorligini ta’minlaydi.
Rezonans va Aromatiklik
Benzolning aromat xossalari uning π-elektronlarining delokallashuvi bilan bog‘liq. Olti π-elektron benzol halqasi bo‘ylab teng taqsimlanadi, bu esa molekulaga qo‘shimcha barqarorlik beradi. Gekkel qoidasiga ko‘ra, aromat birikma bo‘lish uchun molekulada 4n + 2 π-elektron bo‘lishi kerak, bunda n butun son. Benzol uchun n = 1 bo‘lib, 6 π-elektron mavjudligi uni klassik aromat birikma sifatida tasniflaydi.
Fizik va Kimyoviy Xossalari
Fizik Xossalari
Benzol rangsiz, o‘tkir hidli suyuqlik bo‘lib, uning qaynash harorati 80,1°C, erish harorati esa 5,5°C ni tashkil qiladi. U zichligi 0,876 g/sm³ bo‘lgan engil birikma bo‘lib, suvda yomon eriydi (1,8 g/L, 25°C da), lekin organik erituvchilarda (masalan, etanol, asetonda) yaxshi eriydi. Benzolning bug‘ bosimi yuqori bo‘lib, bu uning tez uchuvchanligini ko‘rsatadi.
Kimyoviy Xossalari
Benzolning kimyoviy xossalari uning aromat tuzilishi bilan belgilanadi. U ko‘proq elektrofil almashtirish reaksiyalariga kirishadi, chunki π-elektron buluti elektrofillar uchun jozibador markaz hisoblanadi. Quyidagi asosiy reaksiyalar benzolning xarakterli xususiyatlarini ko‘rsatadi:
Nitrlash: Benzol nitrat kislota va sulfat kislota aralashmasi bilan reaksiyaga kirib, nitrobenzol (C₆H₅NO₂) hosil qiladi:
C₆H₆ + HNO₃ →{H₂SO₄} → C₆H₅NO₂ + H₂O
Sulfonlash: Benzol konsentrlangan sulfat kislota yoki oltingugurt trioksidi bilan benzolsulfon kislotasini (C₆H₅SO₃H) hosil qiladi:
C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O
Galogenlash: Benzol galogenlar (masalan, Cl₂ yoki Br₂) bilan katalizator (FeCl₃ yoki AlCl₃) ishtirokida xlorbenzol yoki brombenzol hosil qiladi:
C₆H₆ + Cl₂ → {FeCl₃}→ C₆H₅Cl + HCl
Benzolning qo‘shilish reaksiyalariga kirishi qiyin, chunki bu uning aromatligini yo‘qotishiga olib keladi. Biroq, yuqori bosim va katalizatorlar ishtirokida vodorodlash orqali siklogeksan (C₆H₁₂) hosil qilinishi mumkin.
Galogenoalkanlar: Galogenoalkanlar bilan o‘zaro ta’sir (benzolning alkillanishi, Fridel-Krafts reaksiyasi) natijasida alkilbenzollar hosil bo‘ladi.
Fridel-Krafts asillanish reaksiyasida benzol angidridlar, karbon kislotalarning galogenangidridlari bilan o‘zaro ta’sir qilganda aromatik va yog‘-aromatik ketonlar hosil bo‘ladi:
Birinchi va ikkinchi reaksiyalarda atsetofenon (metilfenilketon) hosil bo‘ladi. Alyuminiy xlorid o‘rniga surma (V) xlorid ishlatilsa, reaksiya haroratini 25 °C gacha tushirish mumkin. Uchinchi reaksiyada benzofenon (difеnilketon) hosil bo‘ladi.
Oksidlanish reaksiyalari: Benzol o‘z tuzilishi tufayli oksidlanishga juda chidamli bo‘lib, masalan, kaliy permanganat eritmasi unga ta’sir qilmaydi. Biroq, uni vanadiy (V) oksidi katalizatori yordamida malein angidridigacha oksidlash mumkin:
Ozonoliz reaksiyasi
Benzol ozonolizga uchraydi, ammo jarayon to‘yinmagan uglevodorodlarga nisbatan sekinroq kechadi.
Reaksiya natijasida dialdegid — glioksal (1,2-etandial) hosil bo‘ladi.
Yonish reaksiyasi
Benzolning yonishi oksidlanishning yakuniy holati hisoblanadi. Benzol oson alangalanadi va havoda kuchli tutunli olov bilan yonadi (molekulada 92% gacha uglerod mavjud):
2C6H6 + 15O2 → 12CO2↑ + 6H2O
Sintez Usullari
Benzol sanoatda asosan neft mahsulotlaridan olinadi. Quyidagi usullar uning asosiy sintez yo‘llarini ko‘rsatadi:
Katalitik reforming: Uglevodorodlarning benzolga aylantirilishi neftni qayta ishlash jarayonida amalga oshiriladi. Bu jarayonda platina katalizatori ishlatiladi.
Toluolni dealkillash: Toluol (C₆H₅CH₃) vodorod yoki boshqa reagentlar yordamida benzolga aylantiriladi:
C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄
Asetilenning trimerlashuvi: Laboratoriya sharoitida benzol asetilen (C₂H₂) dan nikel katalizatori yordamida sintez qilinadi:
3C₂H₂ →{Ni}→ C₆H₆
Sanoat va Ilmiy Ahamiyati
Benzol sanoatda ko‘p qirrali xom ashyo sifatida ishlatiladi. U nitrobenzol, anilin, stiren va boshqa muhim kimyoviy moddalar ishlab chiqarishda asosiy komponent hisoblanadi. Shu bilan birga, benzol organik sintezda muhim model birikma sifatida qo‘llaniladi, chunki uning reaksiyalari aromat birikmalarning umumiy xususiyatlarini o‘rganishga yordam beradi.
Olingan benzolning katta qismi boshqa mahsulotlarni sintez qilish uchun ishlatiladi:
- taxminan 50% benzol etilbenzolga aylanadi ( benzolning etilen bilan alkillanishi );
- taxminan 25% benzol kumolga aylanadi ( benzolni propilen bilan alkillash );
- benzolning taxminan 10-15 % siklogeksanga gidrogenlanadi ;
- nitrobenzol ishlab chiqarish uchun taxminan 10% benzol ishlatiladi;
- 2-3% benzol chiziqli alkilbenzollarga aylanadi;
- Xlorbenzolni sintez qilish uchun taxminan 1% benzol ishlatiladi.
Ilmiy nuqtai nazardan, benzolning kashfiyoti va tuzilishini tushunish organik kimyo sohasida yangi yo‘nalishlarni ochdi. Uning rezonans nazariyasi va aromatlik tushunchasi zamonaviy kvant kimyosining rivojlanishiga turtki bo‘ldi.
Biologik Ta’sir va Xavf-xatarlar
Benzol toksik va kanserogen modda sifatida tasniflanadi. Uzoq muddatli ta’sir qon kasalliklari, xususan leykemiyaga olib kelishi mumkin. Benzolning bug‘lari nafas olish yo‘llari orqali organizmga kirib, markaziy nerv tizimiga ta’sir qiladi. Shu sababli, uning ishlatilishi qat’iy nazorat ostida bo‘lishi kerak.
Xulosa
Benzol organik kimyoning asosiy birikmalaridan biri sifatida o‘zining o‘ziga xos tuzilishi va xossalari bilan ajralib turadi. Uning aromat tuzilishi, rezonans barqarorligi va kimyoviy reaksiyalardagi xatti-harakatlari uni ilmiy va sanoat sohasida muhim qiladi. Shu bilan birga, benzolning toksikligi uning xavfsiz ishlatilishini ta’minlash zarurligini ko‘rsatadi. Benzol haqidagi tadqiqotlar organik kimyo va uning amaliy qo‘llanilishi rivojida muhim o‘rin tutadi.