Aminokislotalar va ularning xossalari

Molekulasi uglevodorod radikaliga birikkan amino — NH₂ va karboksil — COOH gruppalaridan tarkib topgan organik moddalar aminokislotalar deb ataladi. Aminokislotalar quyidagi umumiy formulaga ega:

Aminokislotalar “amino” — va “karboksil” gruppalarning soniga, shuningdek, ular birikkan radikalning turiga qarab monoaminokarbon, diaminokarbon, aminodikarbori ularning alifatik, aromatik vakillari, shuningdek, geterohalqali amino­ kislotalar sinfiga bo'linadi. Molekulasi bitta NH₂ — gruppa va bitta — COOH gruppali aminokislotalar aminomonokarbon kislotalar deyiladi.

Aminokislotalarning nomenklaturasi

Aminokislotalarni karbon kislotalar molekulasidagi H-atomini NH₂ — gruppaga almashinuvidan hosil bo'lgan moddalar sifatida qaraladi. Shu sababli aminokislotalar empirik nom bilan ataladi. Ratsional nomenklaturaga ko‘ra tegishli karbon kislota nomiga “amino” — so‘zi qo'shish bilan hosil qilinadi.

Aminokislotalar tarixiy nomlanishga ham ega. Aminosirka kislotaning tarixiy nomi — glitsin, aminopropion kislotasi — alanin, aminoizopentan kislota — valin deb nomlanadi. Oarixiy (trivial) nomlarni ko'pchilik holda lotincha qisqartirilgan holda (gly, ala kabi) yozib qo'yiladi:

Molekulasi bitta—NH₂ va ikkita—COOH gruppali aminokislotalar ikki asosli aminokislotalar deyiladi. Masalan: HOOC-CH(NH₂)СН₂-COOH —asparagin kislotasi yoki aminoqahrabo kislotasi ham deyiladi.
Sistematik nomlashga ko‘ra, aminokislota molekulasidagi karboksil gruppasining C-atomi birinchi raqamlanib, keyin aminogruppa birikkan uglerod atomi raqami, undan keyin tarmoqlangan zanjirdagi C-atom(lar)i raqami va radikallar nomi aytilib, oxirida asosiy zanjirga to‘g‘ri keluvchi kislota nomi aytiladi. Bu nomlashga ko‘ra: glitsin—2-aminosirka kislota; valin — 2-amino-3-metilbutan kislotasi deb nomlanadi.

Aminokislotalarning izomeriyasi

Bu moddalaming izomeriyasi, asosan, aminogruppaning joylashgan o‘rni va uglevodorod radikali izomeriyasi bilan bog'liq.

• aminokislotalarda NH₂ — gruppasi karboksil gruppalariga nisbatan 1—C atomi (α-holat)da; 2—C atomi (β-holat)da; 3—C atomi (γ-holat)da joylashishi mumkin. Shunga ko'ra alaninning ikkita izomeri mavjud:

β-aminopropion kislota

• aromatikaminokislotalar tarkibida benzol halqasi, amino va karboksil gruppalar bo'ladi. Funksional gruppalar halqada yoki yon zanjirda joylashgan bo'Iishi mumkin:

fenilalanin (α-amino-β-fenilpropion kislota)

Geterohalqali aminokislotalar tarkibida geterohalqali yadro, amino- va karboksil gruppalari bo'ladi. Aminogruppa geterohalqa tarkibida yoki yon zanjirda joylashgan bo'ladi.
Ko'rinib turibdiki aminokislotalaming turi ko'p bo'lib, ulardan α-aminokislotalar muhim fiziologik ahamiyatga ega. Chunki, har qanday oqsil molekulasi aminokislotalar asosida tuzilgan.

Aminokislotalarning olinishi

Aminokislotalar olish uchun asosiy tabiiy manba oqsil moddalar hisoblanadi. Ular gidrolizlanishi natijasida α- aminokislotalar aralashmasi hosil bo'ladi. Bu aralashmalardan sof holdagi aminokislotalar ion almashinish xromatografiyasi usuli bilan ajratib olinadi.

Sintetik usulda aminokislotalar quyidagicha olinadi:

• Tarkibida α-holatda galogen atomlari saqlagan karbon kislotaga ammiak ta’sir ettirilsa α-aminokislota hosil bo'ladi:

CH₃— CHBrCOOH+2NH₃ CH₃CH(NH₂)COOH + NH₄Br

• Aldegidlarga ammiak ishtirokida malon kislota ta’sir ettirilganda β-aminokislotalar olinadi (Rodionov reaksiyasi).

CH₃—CHO+NH₃+ HOOC—CH₂—СООН CH₃ —CH(NH₂)—CH₂—COOH + CO₂ + H₂O

Aminokislotalarning kimyoviy xossalari ular molekulasida ham kislotali — COOH, ham asosli NH₂ — xossaga ega gruppalar
borligi bilan o'ziga xos bo‘lib, ular amfoter organik moddalardir.
Aminokislotalar ishqoriy muhitda karboksil gruppaning deprotonlanishi (H-atomi chiqib ketishi) tufayli bir zaryadli anionga aylanadi.

Kilotali muhitda aminokislotalar eritmadagi H⁺ — ionlarining NH₂ — gruppaga birikishi natijasida kationga aylanadi.

Qattiq holda aminokislota molekulasining —COOH gruppadagi H⁺ — ioni shu molekuladagi NH₂ — gruppaga ko‘chadi (migratsiyalanadi) va molekula ikki qarama-qarshi zaryadli ionga aylanadi, bunday holatni bipolyar yoki svitter ion (s) ko'rinish deyiladi. “Bipolyar ion”ni aminokislotalarning “ichki tuzlari” ham deb aytiladi.

Aminokislotalarning eritmada bipolyar ion holida bo'lishi kislota yoki ishqorning miqdori, aniqrog'i eritma pH qiymatiga bog'liq bo'ladi. Aminokislotalar bipolyar ion holiga o'tadigan eritma pH ining qiymatiga izoelektrik nuqta (pI) deyiladi. Masalan: pI(gly)=5,97 demak, glitsin molekulasi suvli eritmaning muhiti pH=5,97 bo‘lganda bipolyar ion hosil qiladi. Aminokislotalarning pI qiymatlari jadvalda keltirilgan.

Keng tarqalgan α-aminokislotalar R -CH(NH₂)COOH

No	Nomi (qisqacha nomi)	R	pI
1.	Glitsin (glikokol (giy)	H-	5,97
2.	Alanin (ala)	СНз-	6,02
3.	Valin (val)a	(CH3)2—CH —	5,97
4.'	Leysin (leu)a	(CH3)2HCH2	5,98
5.	Izoleysin (ileu) a	CH3—CH2CH(CH3)—	6,02
6.	Fenilalanin (phe)a	C6H5—CH2—	5,88

Kimyoviy xossalari

• Aminokislotalar amfoter xossali bo‘lgani uchun kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, aminobirikmalar singari ammoniy tuzlarini hosil qiladi:

HOOC—CH₂— NH₂ + HC1 HOOC—CH₂—NH₃Cl

• aminokislotalar asoslar bilan reaksiyaga kirishib, karboksil gruppasi hisobiga (karbon kislotalardek) karboksilat tuzlami hosil qiladi:

H₂N—CH₂ —COOH + NaOH H₂N—CH —COONa + H₂O

• kislotalar singari spirtlar bilan reaksiyaga kirishib murakkab efirlar hosil qiladilar:

NH₂ —CH₂ —COOH + CH₃OH→H₂O + NH₂ —CH₂ —COOCH₃

• Barcha α-aminokislotalar uchun ulaming mis-(II)- gidroksid bilan chiroyli kristallanuvchi to‘q-ko‘k rang'li kompleks tuzi hosil bo'lishi xosdir. Bunday kompleks tuzlar xelatlar deyiladi:

Bunday (ichki kompleks) birikmalami boshqa aminokislo­ talar ham qator boshqa 3d-metallar ionlari bilan ham hosil qilish xossasiga egadirlar.

• Aminokislotalarga nitrit kislota ta’sir ettirilganda oksikislota hosil bo‘lib, suv va azot ajralib chiqadi:

CH₃—CH(NH₂)COOH + HNO₂ CH₃CH(OH)COOH + N₂+ H₂O

Bu reaksiyadan aminokislotalardagi aminogruppalarning miqdorini aniqlashda foydalaniladi. Buning uchuri ajralib chiqayotgan azotning hajmi о‘Ichanadi.