Aminlar haqida malumot

Aminlarning umumiy formulasi

Ammiak molekulasidagi bir yoki undan ortiq vodorod atomlarining uglevodorod radikallariga almashinuvidan hosil bo'lgan organik moddalar aminlar deyiladi. Ular molekulasidagi uglevodorod radikallarining soniga qarab, birlamchi (uglevodorod radikali bitta), ikkilamchi (uglevodorod radikali ikkita), uchlamchi (uglevodorod radikali uchta) aminlarga bo'linadi:

Birlamchi aminlar tarkibiga kiruvchi —NH₂ gruppa — aminogruppa, ikkilamchi aminlardagisi >NH — iminogruppa deb ataladi. Aminlar molekulasidagi radikallarning turiga ko‘ra alifatik (R—NH₂) va aromatik aminlar (Ar-—NH₂)ga bo'linadi.

Alifatik va aromatik aminlar

Nomenklatura va izomeriyasi. Odatda aminlarning nomi uglevodorod radikallari nomiga “amin” so'zini qo'shib hosil qilinadi. Masalan:

Sistematik nomenklatura (IYUPAK) bo'yicha nomlashda avval aminogruppa tutgan uglerod atomi raqami, keyin “ami­no” so‘zi qo'shilib, undan keyin tarmoqlangan uglerod atomi raqami, undagi radikal nomi va oxirida asosiy zanjirning nomi aytiladi.

Aromatik halqa bilan bog‘langan aminlar aromatik aminlar deyiladi. Ular ham aromatik radikallar soniga qarab birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi bo‘ladi:

Bulardan tashqari, bitta uglevodorod radikaliga ikki va undan ortiq aminogruppaga birikkan moddalar ham bor:

H₂N-(CH₂)-NH₂ — tetrametilendiamin

Aminobirikmalaming izomeriyasi uglevodorod radikali tuzilish izomeriyasi va —NH₂ gruppaning zanjirdagi o‘miga bog'liq bo‘ladi.

Olinishi. Gofman reaksiyasi

Bu usulda aminlarni olish uchun alkilgalogenga ammiakning spirtdagi eritmasi ta’sir ettirilib, qizdiriladi. Bunda quyidagi reaksiyalar natijasida birlamchi amin hosil bo‘ladi:

NH₃ + RJ [R—NH₃]⁺J^-

[R—NH₃]⁺J^- + NH₃ R—NH₂ + NH₄J

reaksiya uchun olingan galogenalkil miqdori oshirilsa, birlamchi amin ikkilamchi aminga aylanadi:

R—NH₂ + RJ + NH₃ R—NH—R + NH₄J

• Nitrobirikmalarni qaytarish yo‘li bilan ham aminobirikmalar olish mumkin:

R—NO₂+2H₂ R—NH₂ + H₂O

• Quyi spirtlaming ammiak bilan ta’siri natijasida metilamin va etil aminlar olinadi:

CH₃—OH + NH₃ CH₃—NH₂ + H₂O

Bu reaksiyada moddalar miqdoriy nisbatlarini o‘zgartirib; di-, triaminlarni ham olish mumkin.

• Aldegid va ketonlami qaytarib aminlash usuli bilan ham aminobirikmalar hosil qilinadi:

R—CHO + NH3 R—CH₂—NH₂ + H₂O

Bu reaksiyalarda ammiak o‘rniga birlamchi amin ishlatilsa, ikkilamchi aminlar hosil bo'ladi.

Fizik xossalari

Alkil aminlarning dastlabki uch vakili CH₃NH₂, (CH₃)₂ NH va (CH₃)₃N lar xona sharoitida gazsimon moddalar, etilamindan boshlab suyuq moddalardir. Aminlar juda qo‘lansa (aynigan baliq, go‘sht) hidli moddalar, Kichik molekulyar massaliklari suvda yaxshi eriydi, molekulyar massasi ortib borishi bilan eruvchanligi kamayadi.

Aminlarning molekulalari vodorod bog‘larini hosil qiladi.

Aminlar molekulasida radikallar soni ortishi bilan vodorod bog‘i hosil qilish imkoniyati kamayib boradi. Uchlamchi aminlar o‘zaro H- bog‘lari hosil qila olmaganliklari uchun ularning qaynash temperaturasi qiymati ikkilamchi va birlamchi aminlamikidan past bo‘ladi:

t°_qaynash(CH₃)₂NH= +7,5°C; t°_qaynash (CH₃)₃ N= +3°C

Nomi	Formulasi	Suyuqlanish temperatarasi, °C	Qaynash temperaturasi, °C	d20 d4
Metilamin	CH3NH2	—92	—7	—
Etilamin	C2H5NH2	—83	17	0,706
-propilamin	C3H7NH2	—81	48	0,741
-butilamin	C4H9NH2	—51	78	0,764
-dodetsilamin	C12H25NH2	28	249	—

Kimyoviy xossalari

• Aminlar, ammiak singari azot atomida bir juft taqsimlanmagan elektronlari hisobiga suv molekulasini biriktirib olib, asos xossasini namoyon qiladi. Shu sababli, ularni organik asoslar deyiladi.

CH₃—NH₂ + H₂O [CH₃—NH3]⁺OH^-

(CH₃)₂—NH + H₂O [(CH₃)₂—NH3]⁺OH^-

(CH₃)₃—N + H₂O [(CH₃)₃—NH3]⁺OH^-

• Aminobirikmalar kislotalar bilan birga tegishli tuzlar hosil qiladilar:

CH₃—NH₂ + HCl [CH₃—NH3]⁺Cl^-

(CH₃)₃—N + HCl [(CH₃)₃—NH3]⁺Cl^-

• Bu hosil bo'lgan moddalar qattiq holatda bo'lib, ammoniy tuzlari singari, suvda yaxshi eriydi va eritmalari elektr tokini o'tkazadi, chunki ular dissotsilanadi:

[CH₃—NH3]⁺Cl^- [CH₃—NH3]⁺ + Cl^-

• Aminlaming ammoniy tuzlariga o'xshash у ana bir xususiyati — ularning tuzlarga ishqorlar ta’sir ettirilsa, qaytadan tegishli aminobirikma ajralib chiqadi:

[(CH₃)₃—NH3]⁺Cl^- + NaOH (CH₃)₂NH + NaCl + H₂O

Aminlarning bu xususiyatlari boshqa organik moddalarda kuzatilmaydi. Ulaming bu xususiyatidan foydalanib aminobirikmalami boshqa organik moddalar bilan aralashmalaridan ajratib olinadi.

Aminobirikmalar ammiakdan farqli ravishda havo kislorodi ishtirokida yonganda azot molekulasini hosil qiladi:

4C₂H₅NH₂ + 15O₂ 8CO₂ + 2N₂ +14H₂O

ya’ni azot sof azotgacha oksidlanadi. Bu holni hosil bo‘Iayotgan azot molekulasi (N₂)ning eng barqaror molekulalardan biri ekanligi bilan tushuntirilsa bo‘ladi.