Alkenlar – to'yinmagan uglevodorodlar
Alkenlar ( olefinlar, etilen uglevodorodlar ) uglerod atomlari o'rtasida bitta qo'sh bog'lanishni o'z ichiga olgan asiklik to'yinmagan uglevodorodlar bo'lib, umumiy formulasi CnH2n bo'lgan gomolog qator hosil qiladi.
Qo'sh bog'dagi uglerod atomlari sp2 gibridlanish holatida bo'lib, bog'lanish burchagi 120° ga teng. Alken eng oddiy vakili etilen (C2H4 ). IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, alkenlarning nomlari tegishli alkanlarning nomlaridan " -an " qo'shimchasini " -en" bilan almashtirish orqali hosil bo'ladi. Qo'sh bog'ning pozitsiyasi tegishli uglerod atomidan keyin arab raqami bilan ko'rsatiladi.
Masalan: CH2=CH-CH2-CH3 (Buten-1)
Alkenlardan olingan uglevodorod radikallari "-enil" qo'shimchasiga ega bo'ladi. Trivial nomlar: CH2=CH— "vinil", CH2=CH—CH2—"allil".
Gomologik qator va izomeriya
Alkenlarda 4 xil turdagi izomeriya kuzatiladi:
1) Uglerod skeleti izomeriyasi – normal va tarmoqlangan C zanjirli izomerlar:
2) Qo'sh bog'ning holat izomeriyasi — qoʻsh bog'ning oʻrni bilan farq qiluvchi izomerlar:
Bu izomeriya turi umumiy holda funksional guruhning holat izomeriyasi deb ataladi.
3) Sis-trans-, Z,E-(geometrik) izomeriya - qoʻsh bogʻga nisbatan bir tomonda (sis- izomer) yoki qarama-qarshi tomonda (trans-izomer) joylashgan guruhlarning fazoviy izomeriyasi. Masalan:
Z,E-izomerlardagi guruhlarning katta-kichikligi Ingold-Kann-Prelog sistemasi qoidalari asosida aniqlanadi. Bunda elementning tartib raqami muhim hisoblanadi.
4) Sikloalkanlar bilan sinflararo izomeriya. Alken ochiq, sikloalkan esa yopiq zanjirga ega. Masalan:
C5H10 tarkibli alkenning barcha izomerlari va ulardagi uglerod zanjirlarining tuzilishi quyida keltirilgan:
Alkenlarning gomologik qatori:
| Eten (etilen) | C2H4 |
| Propen (propilen) | C3H6 |
| Buten (butilen) | C4H8 |
| Penten | C5H10 |
| Geksen | C6H12 |
| Gepten | C7H14 |
| Okten | C8H16 |
| Nonen | C9H18 |
| Deken | C10H20 |
Kashfiyot tarixi
Etilen birinchi marta 1669 yilda nemis kimyogari va shifokori I. I. Bexer tomonidan sulfat kislotaning etil spirtiga ta'sirida olingan. Olim olingan gazni kimyoviy jihatdan metanga qaraganda faolroq ekanligini aniqladi, ammo u hosil bo'lgan gazni identifikatsiya qila olmadi va unga nom ham berolmadi.
1795 yilda ikkilamchi va xuddi shu tarzda, "Bexer havosi" olingan gollandiyalik kimyogarlar J.R. Deyman, Potts-van-Troostvik, Bond va Lauwerenburg bo'ldi. Ular uni "kislorod gazi" deb atashdi, chunki xlor bilan o'zaro ta'sirlashganda u yog'li suyuqlik - dixloroetan hosil qildi (bu keyinchalik ma'lum bo'ldi). Fransuzcha - oléfiant "yog'li" degan ma'noni anglatadi. Frantsuz kimyogari Antuan Fourcroix bu atamani amaliyotga kiritdi va bir xil turdagi boshqa uglevodorodlar kashf etilganda, bu nom olefinlarning butun sinfi (yoki zamonaviy nomenklaturada alkenlar) uchun keng tarqalgan bo'lib qoldi.
19-asr boshlarida fransuz kimyogari J.Gey-Lyussak etanolning "moyli" gaz va suvdan iborat ekanligini aniqladi. U xuddi shu gazni etilxloridda ham topdi. 1828 yilda J. Dumas va P. Bulley etilen ammiak kabi tuzlarni berishi mumkin bo'lgan asos ekanligini aytdi. Yakob Berzelius bu fikrni qabul qilib, birikmani "eterin" deb nomladi va uni E harfi bilan belgiladi.
Etilen vodorod va ugleroddan iborat ekanligini uzoq vaqt davomida nomalum bo'lib kelgan, kimyogarlar uning haqiqiy formulasini yoza olmaganlar. 1848 yilda Kolbe etilen formulasini C2H4 deb yozgan va Liebig ham xuddi shunday fikrda edi. J. Dyuma moddaning tarkibini to'g'ri aniqlagan, ammo uning tuzilishi hali ham noto'g'ri tasvirlangan: C2HH3 .
1862-yilda nemis organik kimyogari E.Erlenmeyer etilen molekulasida qoʻsh bogʻlanish mavjudligini taklif qilgan boʻlsa, 1870 -yilda taniqli rus olimi A.M.Butlerov bu nuqtai nazarni toʻgʻri deb tan olib, uning tabiatini eksperimental tarzda tasdiqladi.