Toluol haqida malumot
Toluol (C₆H₅CH₃), shuningdek, toluen deb ham ataladi, aromatik uglevodorodlar sinfiga kiruvchi organik birikma hisoblanadi. U benzol halqasiga bog‘langan metil guruhi (-CH₃) bilan xarakterlanadi va kimyoviy tuzilishi bo‘yicha benzolning monosubstitutsion hosilasi sifatida tasniflanadi. Toluol birinchi marta 1838-yilda fransuz kimyogari Anri Etyen Sent-Kler Devil tomonidan kashf etilgan bo‘lib, o‘sha paytda u tol balzamidan ajratib olingan edi, shuning uchun ham “toluol” deb nomlandi. Hozirgi kunda toluol sanoatda keng qo‘llaniladigan muhim xom ashyo va erituvchi sifatida tanilgan.
Ushbu maqolada toluolning fizik-kimyoviy xususiyatlari, sintez usullari, sanoatdagi ahamiyati, biologik ta’siri va xavfsizlik masalalari batafsil ko‘rib chiqiladi. Maqola ilmiy adabiyotlarga asoslanib, mavzuni akademik nuqtai nazardan yoritishga qaratilgan.
| Toluol | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| Umumiy | |||
| Kim. formula | C7H8 | ||
| Fizik xususiyatlari | |||
| Molyar massa | 92,14 g/mol | ||
| Zichlik | 0,86694 g/cm³ | ||
| Ionizatsiya energiyasi | 8,82 ± 0,01 eV [4] [5] | ||
| Termal xususiyatlari | |||
| Harorat | |||
| • Eritish harorati | −95 °C | ||
| • Qaynatish harorati | 110,6 °C | ||
| • Yong‘in chaqnash harorati | 6 °C | ||
| • O‘z-o‘zidan yonish harorati | 562 °C | ||
| Portlash chegaralari | от 1,1 до 7,1 об. % | ||
| Entalpiya | |||
| • hosil bo‘lish entalpiyasi | 50 170 J/mol [1] va 12 180 J/mol [1] | ||
| Bug‘ bosimi | 21 ± 1 mm rt.st. [4] | ||
| Kimyoviy xususiyatlari | |||
| Erishuvchanlik | |||
| • suvda | 0,014 g/100 ml | ||
| Tuzilma | |||
| Dipol momenti | 1,3E−30 Cl·m [5] | ||
| Klassifikatsiya | |||
| CAS raqami | 108-88-3 | ||
| PubChem | 1140 | ||
| EINECS raqami | 203-625-9 | ||
| SMILES |
ko‘rsatish
|
||
| InChI |
ko‘rsatish
|
||
| RTECS | XS5250000 | ||
| ChEBI | 17578 | ||
| UNO raqami | 1114 | ||
| ChemSpider | 1108 | ||
| Xavfsizlik | |||
| Cheklangan konsentratsiya | 50 mg/m3 (8 soatlik o‘rtacha) [3] | ||
| Qisqacha xavf xarakteristikasi (H) |
H225,
H304,
H315,
H336,
H361d,
H373
|
||
| Xavfsizlik choralar (P) |
P210,
P261,
P280,
P301+P310,
P331
|
||
| Signal so‘z | xavfli | ||
| SGS piktogrammalari |
|
||
| NFPA 704 | |||
| Keltirilgan ma'lumotlar standart sharoitlar (25 °C, 100 kPa) uchun keltirilgan. | |||
Fizik Xususiyatlari
Toluol (metilbenzen,) rangsiz, o‘ziga xos hidli suyuqlik bo‘lib, benzol halqasiga bitta metil guruhi birikkan tuzilishga ega. Uning molekulyar massasi 92.14 g/mol. Qaynash harorati taxminan 110.6°C, erish harorati esa -95°C. Zichligi 20°C da 0.8669 g/cm³ ga teng. Suvda juda kam eriydi, ya’ni taxminan 0.05 g/L. 20°C da bug‘ bosimi 2.93 kPa ni tashkil etadi. Yaltiroq va uchuvchan modda bo‘lib, yorug‘lik hamda havo ta’sirida oksidlanishi mumkin. Havo bilan portlovchi aralashma hosil qilishi ehtimoli bor. Ushbu fizik xususiyatlari tufayli erituvchi, kimyoviy xomashyo va yoqilg‘i sifatida keng qo‘llaniladi.
Kimyoviy Xususiyatlari
Toluolning kimyoviy xususiyatlari uning aromatik tuzilishidan kelib chiqadi. Benzol halqasi π-elektronlarining delokallashuvi tufayli toluol elektrofil almashtirish reaksiyalariga moyil bo‘ladi. Metil guruhi esa halqadagi elektron zichligini oshiradi, bu esa uni benzolga nisbatan reaktivroq qiladi. Masalan, nitrlash, sulfonlash va galogenlash kabi reaksiyalar toluolda benzolga qaraganda tezroq va samaraliroq sodir bo‘ladi.
Bundan tashqari, toluol oksidlanishga ham uchraydi. Masalan, kaliy permanganat (KMnO₄) yoki xrom kislotasi (H₂CrO₄) kabi kuchli oksidlovchilar yordamida metil guruhi benzoik kislotaga (C₆H₅COOH) aylantirilishi mumkin:
C₆H₅CH₃ + 2[O] → C₆H₅COOH + H₂O
Shuningdek, toluol yonuvchan modda bo‘lib, havoda 4,1% dan 11,9% gacha bo‘lgan konsentratsiyada yonish chegaralariga ega. Bu xususiyat uning xavfsiz saqlanishi va ishlatilishida muhim ahamiyatga ega.
Sintez Usullari
Toluolning sanoat miqyosida ishlab chiqarilishi bir nechcha usullar orqali amalga oshiriladi. Eng keng tarqalgan usullar quyidagilar:
Neftni qayta ishlash: Toluol asosan neftning fraksion distillatsiyasi va keyinchalik katalitik reforming jarayonlari natijasida olinadi. Bu jarayonda alifatik uglevodorodlar aromatik birikmalarga, shu jumladan toluolga aylanadi. Platina yoki molibden asosidagi katalizatorlar odatda yuqori harorat va bosim sharoitida qo‘llaniladi.
Ko‘mir qatronidan ajratish: Tarixiy jihatdan toluol ko‘mirni piroliz qilish natijasida hosil bo‘ladigan qatronlardan destillatsiya orqali olinardi. Hozirgi kunda bu usul unchalik samarali emasligi sababli kam qo‘llaniladi.
Benzolning alkillanishi: Laboratoriya sharoitida toluol benzolning metan (CH₄) yoki metilxlorid (CH₃Cl) bilan Friedel-Krafts reaksiyasi orqali sintezlanishi mumkin:
C₆H₆ + CH₃Cl → {AlCl₃} → C₆H₅CH₃ + HCl
Bu reaksiyada alyuminiy xlorid (AlCl₃) katalizator sifatida ishlatiladi. Biroq, ushbu usul sanoatda kam qo‘llaniladi, chunki neftdan olish iqtisodiy jihatdan ancha foydaliroq.
Sanoatdagi Qo‘llanilishi
Toluolning ko‘p qirrali xususiyatlari uni turli sohalarda muhim xom ashyoga aylantiradi. Quyida uning asosiy qo‘llanilishi keltirilgan:
- Erituvchi sifatida: Toluol bo‘yoqlar, laklar, yopishtiruvchi moddalar va bosma materiallar ishlab chiqarishda keng qo‘llaniladi. U organik birikmalarni yaxshi eritishi va tez bug‘lanishi tufayli bu sohada afzal ko‘riladi.
- Kimyoviy sintezda: Toluol trinitrotoluol (TNT) kabi portlovchi moddalar, shuningdek, benzoik kislota, benzaldehid va boshqa aromatik birikmalar ishlab chiqarishda xom ashyo sifatida ishlatiladi.
- Yoqilg‘i qo‘shimchasi: Toluol benzinning oktan sonini oshirish uchun qo‘shimcha sifatida qo‘llaniladi. Uning yuqori yonish energiyasi va aromatik xususiyatlari bu maqsadda samarali bo‘lishini ta’minlaydi.
- Polimer ishlab chiqarish: Toluol poliuretan ko‘piklar va boshqa sintetik materiallar ishlab chiqarishda oraliq modda sifatida foydalaniladi.
Biologik Ta’siri va Xavfsizlik Masalalari
Toluolning odam salomatligiga ta’siri uning toksik xususiyatlari bilan bog‘liq. U markaziy nerv tizimiga depressant sifatida ta’sir qiladi va uzoq muddatli ta’sirlanish bosh og‘rig‘i, bosh aylanishi, uyquchanlik va hatto ongni yo‘qotishga olib kelishi mumkin. Inhalatsiya yo‘li bilan ta’sirlanish eng keng tarqalgan xavf hisoblanadi, chunki toluol bug‘lari havoda tez tarqaladi.
O‘tkir toksiklikdan tashqari, surunkali ta’sirlanish jigar va buyraklarning shikastlanishiga, shuningdek, reproduktiv tizimning buzilishiga olib kelishi mumkin. Xalqaro mehnat tashkiloti (ILO) va Jahon sog‘liqni saqlash tashkiloti (WHO) ma’lumotlariga ko‘ra, ish joylarida toluol bug‘larining ruxsat etilgan maksimal konsentratsiyasi 50 ppm (parts per million) dan oshmasligi kerak.
Ekologik jihatdan, toluolning suv va tuproqqa tushishi mahalliy ekotizimlarga zarar yetkazishi mumkin. U biologik parchalanuvchan bo‘lsa-da, yuqori konsentratsiyalarda u mikroorganizmlar va suv hayvonlari uchun toksik bo‘lib qoladi.
Xavfsizlik chorasi sifatida toluol bilan ishlashda ventilyatsiya tizimlari, shaxsiy himoya vositalari (respiratorlar va qo‘ltiqlar) va yong‘inga qarshi jihozlardan foydalanish tavsiya etiladi.
Xulosa
Toluol zamonaviy kimyo va sanoatda ajralmas rol o‘ynaydi. Uning kimyoviy barqarorligi, reaktivligi va erituvchi xususiyatlari uni ko‘p sohalarda qo‘llash imkonini beradi. Shu bilan birga, uning toksikligi va yonuvchanligi xavfsizlik choralari va qat’iy nazoratni talab qiladi. Kelajakda toluolning ekologik jihatdan xavfsizroq alternativalarini izlash va ishlab chiqarish jarayonlarini optimallashtirish sohada muhim yo‘nalishlardan biri bo‘lib qolmoqda.
Adabiyotlar
- Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1992). Organic Chemistry. Prentice Hall.
- International Agency for Research on Cancer (IARC). (1999). Toluene: Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans.
- World Health Organization (WHO). (2000). Toluene: Environmental Health Criteria.