Sikloalkanlar haqida malumot
Sikloalkanlar
Sikloalkan ( shuningdek, polimetilen uglevodorodlar, naftenlar, siklanlar yoki sikloparafinlar), Bu uglerod atomlari orasidagi bir yoki bir nechta halqalarni o'z ichiga olgan molekulalarni o'z ichiga olgan uglevodorod birikmalarining umumiy nomi. Alkanlar kabi, molekuladagi har bir atom o'rtasida faqat bitta kimyoviy bog'lanish mavjud. Sikloalkanlarda faqat uglerod va vodorod atomlari mavjud. Sikloalkanlar to'yingan, chunki gidrogenatsiyani amalga oshirish mumkin emas.
Sikloalkanlarning umumiy formulasi CnH 2(n+1-r) dir . Bu yerda “n” harfi uglerod atomlarining sonini, “r” harfi esa birikmadagi halqalar sonini bildiradi. Sikloalkanlar tarkibidagi uglerodlar soniga qarab nomlanadi: siklopropan (3 uglerod), siklobutan (4 uglerod), siklopentan (5 uglerod), siklogeksan (6 uglerod). Sikloalkanlarni o'lchamlariga ko'ra ham tasniflash mumkin.
Uning fizik xossalari alkanlarga o'xshaydi, lekin bir xil miqdordagi uglerodli alkanni sikloalkan bilan solishtirganda, sikloalkanning muzlash, qaynash va zichlik kabi xususiyatlari alkanlardan yuqori ekanligi kuzatiladi.
Fizik xususiyatlar
Sikloalkan molekulalaridagi barcha uglerod atomlari sp³ gibridlanishiga ega. Biroq, siklobutan va ayniqsa siklopropandagi gibrid orbitallar orasidagi burchaklar 109 ° 28' emas, balki molekulalarda kuchlanish hosil qiluvchi geometriya tufayli kichikroq, shuning uchun kichik sikllar juda reaktivdir.
Xona haroratida sikloalkanlarning birinchi ikki a'zosi (C3 - C 4 ) gazlar , (C5 - C11 ) suyuqliklar, C12 dan boshlab - qattiq moddalar . Sikloalkanlarning qaynash va erish nuqtalari tegishli alkanlarnikidan yuqori. Sikloalkanlar amalda suvda erimaydi.
Ayrim sikloalkanlarning erish va qaynash nuqtalari:
| Sikloalkan | T. erish, °C | T. qay, °C |
|---|---|---|
| siklopropan C3H6 | −127 | −33 |
| siklobutan C4H8 | −90 | 13 |
| siklopentan C5H10 | −94 | 49 |
| siklogeksan C6H12 | 7 | 81 |
| siklogeptan C7H14 | −8 | 119 |
| siklooktan C8H16 | 15 | 151 |
| siklononan C9H18 | 11 | 178 |
Sikloalkanlarning olinishi
Sikloalkanlar ko'p miqdorda neftda, shuningdek, tabiiy birikmalarda ham mavjud.
Organometall sintez
Katalitik gidrogenlash
Sikloalkanlarni arenlar, sikloalkenlar, sikloalkadienlarning katalitik gidrogenlash reaksiyalari natijasida olish mumkin, masalan, katalizator ishtirokida benzolga vodorod qo'shilishi natijasida siklogeksan hosil bo'ladi. Nikel, platina, palladiy bu reaksiyada katalizator bo'lib xizmat qilishi mumkin.
Kimyoviy xossalari
Tuzilishida kichik halqalarni ( siklopropan, siklobutan ) o'z ichiga olgan sikloalkanlarning kimyoviy xossalari o'ziga xosdir - ular ko'proq halqani ochish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Gomolog seriyasining keyingi a'zolari siklopentan va sikloalkanlar esa radikal almashtirish reaktsiyalariga moyil bo'ladilar va shuning uchun ham ularning kimyoviy xossalari alkanlarga yaqin.
Siklopropan va siklobutan brom qo'shish bilan boradi:
Bundan tashqari, siklopropan va siklobutan vodorod galoidlari qo'shishi mumkin, qo'shilish Markovnikov qoidasiga ko'ra halqa ochilishi bilan sodir bo'ladi.
Siklopropan, siklobutan va siklopentan vodorod bilan qo'shib, mos keladigan normal alkanlarni beradi. Qo'shish nikel katalizatori ishtirokida qizdirilganda sodir bo'ladi:
C4H8 +H₂→ C4H10