Oddiy efirlar – dietil efir

Efirlar 1800-yillarda tibbiyotda anestetik sifatida ishlatilgan (1-rasm). Efirlar kislorod atomiga alkil yoki fenil guruhlarini biriktirish natijasida olingan birikmalardir. Efirlarning umumiy formulasi C_nH_2n+2O. Efirlarning umumiy nomenklaturasida kislorod atomiga biriktirilgan ikkala guruh nomlarining (alifbo tartibida aytiladi) oxiriga efir so'zi qo'shiladi.

Sistematik (IYUPAK) nomen- klatura bo'yicha oddiy efirlarning nomi katta radikalni to'yingan uglevodorod deb qaralib, uning nomi oldiga ikkinchi radikal (R- O-alkoksi gruppa) nomi qo'shiladi.

Formulasi	IUPAC nomi	Umumiy nomi
CH3OCH2CH3	metoksietan	Etil metil efir
CH3CH2OCH2CH3	etoksitan	Dietil efir
CH3CH2CH2OCH2CH3	etoksipropan	Etil propil efir

Kislorod atomiga biriktirilgan guruhlardan eng uzun uglerod zanjiriga ega bo'lgan guruh asosiy zanjir hisoblanadi. Bu asosiy zanjirga alkoksi (-OR) guruhi biriktirilgandek hisoblanadi. Asosiy zanjir bu guruhda kichik harf bilan raqamlangan. Agar bog'langan guruhlar mavjud bo'lsa, bog'langan guruhlarning joylashuvi va nomi alifbo tartibida aytiladi va asosiy zanjirga mos keladigan alkan nomi aytiladi.

Efirlar, agar ular tarkibida kislorod atomining ikkala tomonida bir xil alkilga ega bo'lsa, simmetrik efirlar, kislorod atomiga biriktirilgan alkil guruhlari bir-biridan farq qiladigan bo'lsa, assimetrik efirlar deb tasniflanadi. Misol tariqasida keltirilgan simmetrik va assimetrik efirlarni ko'rib chiqing.

CH₃CH₂OCH₂CH₃ - simmetrik efir, Etoksitan(Dietil efir)

CH₃OCH₂CH₃ - assimetrik efir, Metoksietan(Etil metil efir)

Olinishi

Simmetrik va assimetrik efirlarni olish usullari bir-biridan farq qiladi. Nosimmetrik efirlar spirtlarni kislotali muhitda qizdirish natijasida, assimetrik efirlar esa alkogollardan olinadi. Efirlarning eng mashhuri "dietil efir" birikmasi bo'lib, u simmetrik efirdir. Dietil efir etil spirtini sulfat kislota bilan 140 °C da qizdirish orqali olinadi. Ushbu reaksiyada dietil efir ikki molekula etil spirtining birikishida bir molekula suvni ajratib olish natijasida hosil bo'ladi. Bu reaksiya kondensatsiya reaksiyasiga misol bo'la oladi.

CH₃-CH₂OH + CH₃-CH₂-OH → CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃ + H₂O

Efirlar juda barqaror birikmalar bo'lgani uchun ularning kimyoviy reaktsiyalarga kirishga moyilligi past. Biroq, suvsiz dietil efir uzoq vaqt davomida havo bilan aloqa qilganda, u havodagi kislorod bilan sekin reaksiyaga kirishib, peroksidlar hosil qiladi. Hosil bo'lgan peroksidlar xavfli moddalardir, chunki ular portlovchi hisoblanadi. Shuning uchun laboratoriya sharoitida dietil efirdan foydalanishga katta e'tibor berish kerak.

Fizikaviy xossalari

Efirlar orasida eng mashhuri bo'lgan dietil efir, qaynash nuqtasi past bo'lgan juda alangalanuvchi suyuqlikdir. Efir spreylari avtotransport vositalarining dvigatelini juda past haroratda (-20 gacha) ishlashi uchun ishlatiladi. Dietil efir birinchi marta 1842 yilda anestetik sifatida tibbiyotda ishlatilgan. Bugungi kunda dietil efir o'rniga anestetik vosita sifatida inson salomatligiga kamroq salbiy ta'sir ko'rsatadigan moddalar qo'llaniladi (masalan, galotanlar, CF₃CHBrCl).

Efirlar qutbli molekulalardir, chunki ular juftlashtirilmagan elektronlarga ega kislorod atomini o'z ichiga oladi. Biroq, efir molekulalari orasidagi dipol-dipol o'zaro ta'siri spirtlarga qaraganda kuchsizroq bo'lganligi sababli (spirt molekulalari o'rtasida vodorod bog'lari mavjud), efirlar spirtlarga qaraganda ancha uchuvchan. Shuning uchun efirlarning qaynash harorati bir xil uglerod soniga ega bo'lgan spirtlarga qaraganda past bo'ladi.

Efirlarning qutbli tabiati ularning suvda erishiga imkon beradi. Ammo alkil guruhlardagi uglerodlar soni ortishi bilan ularning suvda eruvchanligi pasayadi. Efirlarning ham qutbli bo'lishi va qutbsiz alkil guruhlari (gidrofobik qism) mavjudligi ularni qutbli va qutbsiz organik birikmalar uchun yaxshi erituvchilarga aylantiradi. Efirlar juda reaktiv bo'lmaganligi sababli, ular yog'lar, mumlar, plastmassalar va laklar kabi organik materiallar uchun yaxshi erituvchilardir. Dietil efir erituvchi sifatida eng ko'p ishlatiladigan efirdir.

Funktsional guruh izomeriyasi

Bir xil formulali molekulalar va turli funktsional guruhlar o'rtasida ko'rinadigan izomeriya funktsional guruh izomeriyasi deb ataladi. C₂H₆O formulali etil spirti (etanol) va dimetileter (metoksimetan) bir-birining funktsional guruh izomerlaridir. Xona sharoitida suyuq holatda etil spirtining qaynash harorati 78,5 °C bo'lsa, xona sharoitida gazsimon dimetil efirning qaynash nuqtasi -23 °C . Etil spirtining qaynash harorati dimetil efirnikidan yuqori bo'lishining sababi, etil spirti molekulalari o'rtasida vodorod bog'lari mavjud.

Etil spirti	Dimetil efir
CH3CH2OH	CH3OCH3
Qaynash T: 78,5 °C	Qaynash T: -23 °C
Erish T: -117,3 °C	Erish T: -138 °C
Funktsional guruhi –OH	Funktsional guruhi –O–
Formulasi: C2H6O	Formulasi: C2H6O