Nitrobirikmalar azotli organik moddalar

Azot atomi bevosita uglerod atomi bilan bog‘langan nitrogruppa —NO₂ tutgan organik moddalar nitrobirikmalar deyiladi.

Ularni uglevodorodlardagi vodorod atomi o‘rnini nitro- gruppa olishidan hosil bo'lgan moddalar deyish mumkin.
Nitrogruppalar soniga ko‘ra mono-, di- va polinitrobirikmalar bo‘ladi.
Nitrobirikmalarning nomi boshlang'ich uglevodorodlar nomiga “nitro” old qo'shimchasi qo‘shish yo‘li bilan hosil qilinadi. Masalan:

CH₃NO₂ — nitrometan

C₆H₅NO₂ — nitrobenzol

CH₃—CH₂—CH₂—CH(NO₂)—CH₃ — 2-nitropentan

Bu birikmalarning umumiy formulasi R—NO₂. Yuqorida ta’riflanganidek nitrobirikmalarda nitrogruppaning azot atomi uglerod atomi bilan bevosita bog'langan. Shuning uchun dinitroglikol, nitroglitserin va sellyuloza trinitratini, ularning tarkibida — NO2 gruppa borligiga qaramay, nitrobirikmalar jumlasiga kiritib bo'lmaydi. “Dinitroglikol”, “nitroglitserin” degan nomlar noto‘g‘ri: haqiqatda esa bular nitrat kislotaning murakkab efirlari bo'lib ularda nitrogruppaning azot atomi uglerod bilan kislorod atomi orqali (—C—O—NO₂) bog'labgan.

Nitrobirikmalar olinishi

Asosan nitrolash reaksiyalariga asoslangan.
Organik modda molekulasiga nitrogruppa kiritish nitro­lash deyiladi. Nitrolash konsentrlangan nitrat kislota bilan sulfat kislotadan (birinchisi nitrolovchi agent, ikkinchisi suvni tortib oluvchi vosita) iborat nitrorlovchi aralashma vositasida amalga oshiriladi.

Nitrolash — nitrobirikmalar olishning asosiy usulidir. Aromatik uglevodorodlar va ulaming hosilalari eng oson nitrolanadi. Masalan:

Nitrogruppaning formulasini —NO₂ tarzida yozishda shuni nazarda tutish kerakki, unda azot to'rt valentli, nitrogruppadagi ikkala kislorod atomi teng qimmatli va har qaysisi bir elektronning yarimtadan zaryadini tashiydi. Azot atomidagi musbat zaryad va kislorodning ikkala atomidagi manfiy zaryad nitrobirikmalarning qutbli tabiatga ega ekanligiga sabab bo'ladi(nitrobirikmalar — qutblangan erituvchilar).

Trinitrotoluol (trotil) kuchliportlovchi modda sifatida yaxshi ma’lum. Faqat detonatsiya ta’sirida portlaydi. Ochiqhavoda dudli alanga berib portlamasdan yonadi.

To‘yingan uglevodorodlar M. I. Konovalov reaksiyasi bo'yicha nitrolanadi:

C₆H₁₄ + HNO₃ C₆H₁₃NO₂ + H₂O

Reaksiya uglevodorodlarga suyultirilgan nitrat kislota ta’sir ettirilganda (qizdirilganda va yuqori bosimda) sodir bo'ladi.
Nitrobirikmalar galogenalkillarning kumush nitrit bilan o‘zaro ta’sirlashuvi natijasida ham hosil bo‘ladi:

CH₃— CH₂J + AgNO₂ CH₃— CH₂NO₂ + AgJ

Nitrogruppa qanday uglerod atomi bilan bog'langaniga qarab birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi nitrobirikmalar bo‘ladi:

Fizik va kimyoviy xossalari

Nitroparafinlarning quyi gomologlari rangsiz, suyuqlik bo‘lib, xushbo'y, spirt va efir bilan yaxshi aralashadi.
Ular elektr tokini o'tkazmaydi, suvda yomon eriydi. Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalar sekinlik bilan o'yuvchi ishqorlar eritmasida eriydi va ishqorni neytrallaydi. Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalar molekulasidagi nitrogruppa bilan birikkan uglerod atomidagi vodorod atomi metallarga almashina oladi:

CH₃ — CH₂ — NO₂ + C₂H₅Na CH —CH(Na)NO₂ + C₂H₆

Bunda tushgan kristall cho'kma — metall hosila suvda oson eriydi va yaxshi dissotsilanadi va lakmus bilan tekshirilganda neytral reaksiya beradi, ya’ni ular kuchli kislotalaming tuzlaridir.

Nitrobirikmalar qaytarilganda aminlar hosil bo'ladi:

C2H—NO₂+3H₂ C₂H₅—NH₂ + 2H₂O

Nitrit kislota efirlari qaytarilganda esa spirt, ammiak va suv hosil bo‘ladi:

С₂H₅—О—NO₂ + ЗH₂ С₂H₅—OH + NH₃ + H₂O

Nitrobirkmalarning ayrim vakillari

Nitrometan CH₃NO₂ rangsiz oquvchan suyuqlik, suyuq.T. -28.5°C, qayn.T. 101.2°C, d = 1.138 suvda kam eriydi, parafinlardan tashqari organik erituvchilarda eriydi. Yongin va portlash xavfi bor. U propanni gaz fazada konsentrlangan nitrat kislota bilan destruktiv nitrolash (400 - 450 C) usulida olinadi. Yog'lar va mumlar erituvchisi, aromatik uglevodorodlar ekstragenti sifatida ishlatiladi. Suyuq raketa yoqilg'ilarining oksidlovchisi, xlorpikrin va nitrospirtlar olishda dastlabki modda hisoblanadi. Uni xlorlab trixlornitrometan (xlorpikrin, CCl₃NO₂) olish mumkin. Xlorpikrin don omborlarida kemiruvchilarga qarshi vosita sifatida ishlatiladi.

Nitroetan C₂H₅NO₂ – suyuqlik, qayn. T. 114°C, gidroksilamin olishda ishlatiladi. Trinitrometan CH(NO₂)₃ suv va organik erituvchilar bilan aralashadigan suyuqlik, suyuq.T. 25°C, qayn.T. 46°C, d = 1.479 . Atsetilenni Hg(NO₃)₂ katalizatorligida nitrat kislota bilan nitrolab olinadi. Portlovchi moddalar ishlab chiqarishda, metallarga portlatish yo'li bilan tamg'a bosishda qo'llaniladi.

Tetranitrometan C(NO₂)₄ o'tkir hidli suyuqlik, suvda erimaydi, organik erituvchilar bilan aralashadi, suyuq.T. 14.2°C, qayn.T. 126°C, d = 1.639 Kuchli oksidlovchi boʻlib, raketa yonilg'isi, laboratoriya amaliyotida nitrolovchi reagent sifatida ishlatiladi. Suyuq portlovchi moddalarga qo'shiladi. Sirka angidridi yoki atsetilenni nitrolab olinadi.

1-Nitropropan rangsiz suyuqlik, suyuq.T. -104°C, qayn.T. 131°C, d=1.001. Suvda kam eriydi, organik erituvchilar bilan aralashadi, zarba ta'sirida va qizdirilganda portlaydi. U propanni gaz fazada konsentrlangan nitrat kislota bilan destruktiv nitrolash (400-450°C) usulida olinadi. Turli polimerlarning erituvchisi sifatida, propion kislota va gidroksilamin olishda ishlatiladi.