Alkinlarning fizikaviy va kimyoviy xossalari
Alkinlarning dastlabki vakillari (C2-C4) gazlar, C5 dan boshlab suyuqlik, C16 dan keyingilari qattiq moddalardir.
Alkinlarning kimyoviy xossalarini uch bog' va uning oʻziga xos tuzilishi belgilaydi. Ular birikish, almashinish, polimerlanish va oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.
Ayrim alkinlarning fizik xossalari
| № | Nomi | Formulasi | suyuq.T,°C | qayn.T,°C | Zichligi, d204 |
| 1 | Etin | С2H2 | −81,8 | −75 | 0,565* |
| 2 | Propin | C3H4 | −101,5 | −23 | 0,670* |
| 3 | Butin-1 | HC≡C−CH2CH3 | −125,9 | 8,1 | 0,678* |
| 4 | Butin-2 | CH3−C≡C−CH3 | −32,3 | 27,0 | 0,694 |
| 5 | Pentin-1 | HC≡C−C3H7 | −90,0 | 39,3 | 0,695 |
| 6 | Pentin-2 | CH3−C≡C−C2H5 | −101,0 | 55,0 | 0,714 |
| 7 | 3-Metilbutin-1 | HC≡C−CH(CH3)CH3 | н/д | 28,0 | 0,665 |
| 8 | Geksin-1 | HC≡C−C4H9 | −132,4 | 71,4 | 0,719 |
Alkinlarning kimyoviy xossalari
Uch bog'da katta hajmdagi elektron bulutlarning bir joyga to'planishi π- bogʻlarning mustahkamligini kamaytirib, reaksion qobiliyatining oshishiga olib kelishi kerak edi. C-C bog' energiyasi 339 kJ/mol, C=C bog'niki 833 kJ/mol, bundan π-bog'ning energiyasini hisoblash mumkin: (833-339)/2=247 kJ/mol. Shunga qaramasdan atsetilen uglevodorodlari birikish reaksiyalariga etilen uglevodorodlariga nisbatan qiyin kirishadi. Bunga sabab sp-gibrid orbital elektronlarining yadroga yaqin joylashishidir.
Alkenlarga xos barcha birikish reaksiyalari alkinlarda ham kuzatiladi. Alkinlardagi sp gibridlangan uglerod atomlari alkenlardagi sp uglerod atomlariga nisbatan oʻzaro yaqin joylashgan va ularning elektromanfiyligi yuqori. Uglerod atomi yadrolariga yaqin masofadagi π-bog elektronlari elektrofil birikish reaksiyalarida kamroq faollik namoyon qiladi. Shuningdek, ularga yaqin joylashgan C atomi yadrolari yaqinlashayotgan elektrofil reagentlarga (kationlarga) qisman to'sqinlik qiladi. Alkinlar nukleofil reagentlar (spirtlar, ammiak va b.) bilan ham birikish reaksiyalariga kirishadi.
Alkenlarning nukleofilligi alkinlarnikidan yuqori boʻladi. Masalan, qoʻsh va uch bog'lari oʻzaro ajratilgan birikmaga (Br₂ ning) birikish reaksiyasi qo'sh bog' boʻyicha selektiv sodir bo'ladi:
Alkinlarga vodorod birikishi (gidrogenlanish) natijasida dastlab alkenlar, so'ngra alkanlar hosil bo'ladi.
Alkinlarga galogenlar birikishida tetragaloidalkanlar hosil bo'ladi.
Alkinlarga galogenlar birikishi elektrofil mexanizmda boradi. Reaksiyaning 1- bosqichida π-kompleks, so'ngra uning qayta-guruhlanishidan karbokation hosil boʻladi. Reaksiya tezligini sekin boruvchi 2-bosqich belgilaydi. Uchinchi bosqichda anti-birikish mahsuloti – trans-digalogenalken hosil boʻladi:
Alkinlarga vodorodgalogenidlar birikishi natijasida dastlab alkenlarning monogalogenli hosilalari, soʻngra gem-digaloidalkanlar hosil boʻladi.
Alkinlarga suvning birikishi (Kucherov reaksiyasi) simob(II)tuzlari katalizatorligida H₂SO4 eritmasida boradi. Bunda atsetilendan sirka aldegid, boshqa alkinlardan esa ketonlar hosil bo'ladi:
Alkinlarga spirtlarning birikishi (nukleofil birikish). Atsetilen va terminal uch bog'ga ega boʻlgan alkinlar yuqori bosim va ishqorlar ta'sirida spirtlar bilan birikib, toʻyinmagan oddiy efirlar (alkilvinilefirlar) hosil qiladi (Favorskiy reaksiyasi).
