Alkenlarning vakillari va ularning ishlatilishi
Alkenlar organik sintezning muhim xom ashyolaridan biri hisoblanadi. Etilen C2H4 rangsiz, hidsiz gaz, suvda kam eriydi. U polietilen, etil spirti, etilenglikol, vinilxlorid, dixloretan, stirol, etilen oksidi, etanolamin, dioksan, sirka aldegidi va sirka kislotasi ishlab chiqarishda, shuningdek, issiqxonalarda meva etilishini tezlashtirish maqsadlarida ishlatiladi. Etilen oʻsimliklar gormoni boʻlib, ularda oz miqdorda sintez qilinadi. Hozirda etilen dunyo boʻyicha 100 •106 tonna atrofida ishlab chiqariladi. Uning asosiy qismi polietilen olish uchun sarflanadi.
Propilen C3H6 polipropilen, akrilonitril, nitron tola, atseton, izopropil spirti, glitserin, kumol olishda ishlatiladi. 2010 yilda dunyo bo'yicha propilenga boʻlgan ehtiyoj 90 • 106 tonnani tashkil qilgan. Uni etilen (ortiqcha olinadi) va buten-2 ning metatezis reaksiyasidan sintez qilish yo'lga qo'yilgan.
Buten-1 divinil va izooktan olishda, buten-2 esa divinil polimerlanishida muhit sifatida ishlatiladi. Izobutilendan izooktan va poliizobutilen olinadi.
Alkenlar sis-trans-izomerlarining xossalaridagi farqlar. Oddiy C-C bog'i atrofidagi aylanish katta energiya talab qilmaydi. Masalan, etanda bu qiymat ~12 kJ/molga tengligi aytib o'tildi. Bunday aylanish uchun esa molekulaning issiqlik harakati yetarlidir.
Etilendagi =CH2 qismlarning aylanishi uchun esa π-bog'ni uzish va 272 kJ/mol energiya sarflash kerak. Shuning uchun ham C=C qo'sh bog'ning uglerod atomlarining har birida kamida bitta bir xil yoki har xil oʻrinbosarlar tutgan alkenlarda sis-trans-izomeriya kuzatiladi. Bu izomerlar oʻrinbosarlarning fazoviy joylashishi bo'yicha bir-biridan farq qiladi.
Moddaning umumiy erkin energiyasi uning fizik konstantalarini belgilaydi (qaynash va suyuqlanish temperaturalari, eruvchanligi va b.). Moddaning ichki energiyasini belgilashda alohida atom yoki guruhlar orasidagi masofa muhim ahamiyatga ega. Sis- va trans-izomerlarda oʻrinbosarlar orasidagi masofalar turlicha boʻlib, ular turli xil xossalar namoyon qiluvchi boshqa-boshqa moddalar hisoblanadi. Sis- va trans-buten-2 moddalarini katalitik miqdordagi H2SO4 ishtirokida qizdirilganida bir xil tarkibli quyidagi muvozanat oʻrnatilishi aniqlangan:
Trans-buten-2 sis-buten-2 ga nisbatan 1 kkal/mol ga termodinamik barqaror hisoblanadi. Bu qonuniyat boshqa ochiq zanjirli alkenlarda ham kuzatiladi, yaʼni trans-izomer nisbatan barqaror boʻladi. Sis-izomerning nisbatan beqaror bo'lishi fazoviy sabablar tufayli yuzaga keladi. Qoʻsh bog'ga nisbatan bir tomonda joylashgan alkil guruhlar bir-biridan uzoqlashishga harakat qiladi.
Sis- va trans-izomerlarning nisbiy barqarorligini katalitik gidrogenlash reaksiyalarining issiqlik effekti (ΔH) orqali ham aniqlash mumkin. Bunda izomer alkenlardan yagona alkan hosil boʻladi va reaksiyalarning ΔH° qiymati ikkala izomerning barqarorligini solishtirish imkonini beradi:
Regioselektivlik - bir necha imkoniyat mavjud bo'lganida biror mahsulotning boshqalariga nisbatan ko'p miqdorda hosil boʻlishi.
Stereoselektivlik - fazoviy izomerlardan birining yuqori unumda hosil boʻlishi. Sifat reaksiya biror modda yoki funksional guruhning mavjudligini isbotlash uchun tashqi alomat beruvchi reaksiya. Masalan, rang oʻzgarishi, hid yoki gaz chiqishi, cho'kma hosil boʻlishi kabi reaksiyalar.