Alkanlarning fizik va kimyoviy xossalari
Fizik xususiyatlar
- Erish va qaynash temperaturalari asosiy uglerod zanjirining molekulyar og'irligi va uzunligi ortishi bilan ortadi.
- IUPAC tomonidan belgilangan standart sharoitlarda ( bosim 105 Pa, harorat 0 ° C), CH 4 dan C4H10 gacha bo'lgan to'g'ri zanjirli alkanlar gazlar, C5H12 dan C13H28 gacha suyuqlik, C14H30 va undan yuqori vakillari - qattiq moddalardir.
- Alkanlar erish va qaynash nuqtalari kamroq tarmoqlangandan ko'proq tarmoqlanganga o'tgan sari kamayadi. Masalan, 20 ° C da n- pentan suyuqlik, neopentan esa gazdir.
- Gazsimon va qattiq alkanlar hidsiz, ba'zi suyuq alkanlar o'ziga xos "benzin" hidiga ega.
- Barcha alkanlar rangsiz, suvdan engil va unda erimaydi. Alkanlar organik erituvchilarda yaxshi eriydi, erituvchi sifatida suyuq alkanlar (pentan, geksan) ishlatiladi.
| n | Nomi | TE, °C | Tq, °C | Zichlik , g / sm 3 | Sinish indeksi |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Metan | -182,48 | -161,5 | 0,416 Tq da | |
| 2 | Etan | -183,3 | -88,63 | 0,546 Tq da | |
| 3 | Propan | -187,7 | -42.1 | 0,585 Tq da | |
| 4 | Butan | -138,35 | −0,5 | 0,6 Tq da | 1.3326 |
| 5 | Pentan | -129,7 | 36.07 | 0,6262 | 1.3575 |
| 6 | Geksan | -95,3 | 68.7 | 0,6594 | 1.3749 |
| 7 | Geptan | -90,6 | 98.4 | 0,6795 | 1.3876 |
| 8 | Oktan | -55,8 | 125.7 | 0,7025 | 1.3974 |
| 9 | Nonan | −54 | 150.8 | 0,718 | 1.4054 |
| 10 | Dekan | −29,7 | 174.1 | 0,730 | 1.4119 |
| 11 | Undekan | -25,6 | 195.9 | 0,7402 | 1.4151 |
| 12 | Dodekan | −9,6 | 216.3 | 0,7487 | 1.4216 |
| 13 | Tridekan | −5.4 | 235.5 | 0,7564 | 1.4256 |
| 14 | Tetradekan | 5.9 | 253.6 | 0,7628 | 1.4289 |
| 15 | Pentadekan | 9.9 | 270.6 | 0,7685 | 1.4310 |
| 16 | Heksadekan | 18.2 | 286.8 | 0,7734 | 1.4345 |
| 17 | Geptadekan | 22.0 | 301.9 | 0,778 | 1.4369 |
| 18 | Oktadekan | 28.2 | 316.1 | 0,7819 | 1.4390 |
| 19 | Nonadekan | 32.1 | 329,76 | 0,7855 | 1.4409 |
| 20 | Eykozan | 36.8 | 342,7 | 0,7887 | 1.4426 |
Kimyoviy xossalari
Alkanlar past kimyoviy faollikka ega. Buning sababi shundaki, C-H va C-C bog'lanishlar nisbatan mustahkam va uzilishi qiyin. C-C bog'lari qutbsiz, C-H bog'lanishlari esa past qutbli bo'lganligi sababli, ularning bo'linishi gomolitik mexanizm bilan, ya'ni radikallar hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi.
Galogenlanish
Alkanlarning galogenlanishi radikal mexanizm bilan boradi. Reaksiyani boshlash uchun alkan va galogen aralashmasini UB nurlanishi bilan nurlantirish yoki qizdirish kerak.
Galogenlanish - almashtirish reaktsiyalaridan biridir. Eng kam vodorodlangan uglerod atomi birinchi navbatda galogenlanadi (uchlamchi atom, keyin ikkilamchi, birlamchi atomlar oxirgda galogenlanadi). Alkanlarning halogenlanishi xlorometan , diklorometan , xloroform va uglerod tetrakloridning ketma-ket hosil bo'lishi bilan bosqichlarda sodir bo'ladi : bir bosqichda bittadan ortiq vodorod atomi almashtirilmaydi:
CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl
CH3Cl + Cl2 → HCl + CH2Cl2
CH2Cl2 + Cl2 → HCl + CHCl3
CHCl3 + Cl2 → HCl + CCl4
Yorug'lik ta'sirida xlor molekulasi radikallarga parchalanadi, so'ngra ular alkan molekulalariga hujum qiladi, ularning vodorod atomini olib tashlaydi, buning natijasida xlor molekulalari bilan to'qnashgan ·CH3 metil radikallari hosil bo'ladi. Ulardan esa xlorning yangi radikallarni hosil qiladi.
Galogenlanishning zanjir mexanizmi:
1) Boshlanish
2) Zanjirning o'sishi
3) Zanjirning uzilishi
Alkanlarning bromlanishi xlorlashdan yuqori stereoselektivlik bilan farqlanadi, chunki past haroratlarda uchinchi, ikkilamchi va birlamchi uglerod atomlarining bromlanish tezligi katta farq qiladi.
Alkanlarning yod bilan yodlanishi sodir bo'lmaydi, to'g'ridan-to'g'ri yodlash orqali yodidlarni olish mumkin emas. Ftor va xlor bilan reaksiya portlash tarzda davom etishi mumkin, bunday hollarda galogen azot yoki mos erituvchi bilan suyultiriladi.
Sulfonatsiya
Oltingugurt (IV) oksidi va kislorodning alkanlarga bir vaqtning o'zida ta'siri, ultrabinafsha nurlanishi yoki erkin radikallarning donorlari bo'lgan moddalar (diazometan, organik peroksidlar) ishtirokida sulfonlanish reaktsiyasi alkil sulfonik kislotalarning hosil bo'lishi bilan davom etadi:
Sulfoxlorlash (Reed reaktsiyasi)
Ultrabinafsha nurlanish bilan nurlanganda, alkanlar SO2 va Cl2 aralashmasi bilan reaksiyaga kirishadi.
Nitratsiya
Alkanlar gaz fazasida 140 ° C haroratda va past bosimda nitrat kislotaning 10% eritmasi yoki azot oksidi NO2 bilan reaksiyaga kirishib, nitro hosilalarini hosil qiladi:
RH + HNO3 → RNO2 + H2O
Mavjud ma'lumotlar erkin radikal mexanizmga ishora qiladi. Reaksiya natijasida mahsulotlarning aralashmalari hosil bo'ladi.
Oksidlanish reaksiyalari
Oksidlanish reaktsiyasining sxemasi:
To'yingan uglevodorodlarning yoqilg'i sifatida ishlatilishini aniqlaydigan asosiy kimyoviy xossa yonish reaktsiyasidir . Misol:
Q qiymati 46 000 - 50 000 kJ / kg ga etadi.
Kislorod etishmovchiligi bo'lsa, karbonat angidrid o'rniga uglerod (I) oksidi yoki ko'mir olinadi (kislorod konsentratsiyasiga qarab).
Katalitik oksidlanish
Katalitik oksidlanish reaksiyalarida alkanlardan spirtlar, aldegidlar, karbon kislotalar hosil bo'lishi mumkin.
200 ° C da kislorodli katalizator ishtirokida CH4 ning engil oksidlanishi bilan quyidagilar hosil bo'lishi mumkin:
O2 + CH4 → CH3OH
O2 + CH4 → H2O + HCHO
O2 + CH4 → H2O + HCOOH
Alkanlarning parchalanish
500 °C dan yuqori temperaturada alkanlar beqaror bo'lib qoladi va vodorod ajralib chiqishi, hamda kichikroq molekulyar massali uglevodorod hosil bo'lishi bilan parchalanadi. Katalizatorlar parchalanish temperaturasini kamaytiradi. Bunday reaksiyalarda C-C va C-H bog'larning gomolitik uzilishi sodir bo'ladi. Alkanlarning termik oʻzgarishi kreking deyiladi. Krekingning ikki turi, ya'ni termik va katalitik kreking mavjud va ular sanoat miqyosida keng qo'llaniladi. Metan nisbatan qiyin o'zgarishga uchraydi:
Metan konvertatsiyasi
Nikel katalizatori ishtirokida reaksiya quyidagicha davom etadi:
Ushbu reaksiya mahsuloti (CO va H2 aralashmasi) " sintez gazi " deb ataladi.