Aldegidlar, ketonlar va karboksil kislotalar nima?

Aldegidlar, ketonlar va karboksil kislotalar tarkibida uglerod hamda kislorod atomlari orasidagi qo‘sh bog‘ mavjud bo‘lgan karbonil birikmalardir. Ushbu organik birikmalar organik kimyo sohasida juda muhim bo‘lib, sanoatda ham keng qo‘llaniladi.

Aldegidlar va ketonlar tarkibida umumiy karbonil guruhi mavjud bo‘lganligi sababli ularning kimyoviy xossalari o‘xshashdir. Biroq aldegidlar ketonlarga qaraganda faolroq bo‘ladi. Bunga aldegidlarda karbonil uglerodiga vodorod atomi birikkanligi, sterik to‘siqning kichikligi va elektron beruvchi guruhlar ta’sirining kamligi sabab bo‘ladi.

Uglerod va kislorod atomlari orasida qo‘sh bog‘ mavjud bo‘lgan funksional guruh karbonil guruhi deb ataladi. Karboksil guruhida esa karbonil guruhi gidroksil guruhi bilan birikkan bo‘ladi. Karbonil guruhi tirik organizmlardagi ko‘plab birikmalar tarkibida uchraydigan muhim funksional guruhlardan biridir.

Aldegidlar nima?

Aldegidlar tarkibida -CHO funksional guruhi mavjud bo‘lgan organik birikmalardir.

Ushbu karbonil birikmalarda markaziy karbonil uglerod atomi kislorod atomi bilan qo‘sh bog‘, R guruhi, ya’ni alkil yoki aril guruhi hamda vodorod atomi bilan oddiy bog‘ hosil qiladi.

Bu yerda R alkil yoki aril guruhini bildiradi.

Aldegidlarni olish

Kislota xloridlari bariy sulfat yuzasiga joylashtirilgan palladiy katalizatori ishtirokida vodorod bilan qaytarilib, aldegidlarga aylantiriladi.

Ushbu reaksiya Rozenmund qaytarilishi deb ataladi va asosan aromatik aldegidlarni olishda qo‘llaniladi. Bu usul ketonlar va formaldegid olish uchun ishlatilmaydi.

Aldegidlarning xossalari

• Aldegidlarning markaziy karbonil uglerod atomi sp²-gibridlangan bo‘lib, kislorod atomi bilan qo‘sh bog‘ va vodorod atomi bilan oddiy bog‘ hosil qiladi.
• Kichik molekulyar massali aldegidlar suvda yaxshi eriydi.
• Formaldegid va atsetaldegid kichik aldegidlarga misol bo‘lib, sanoatda katta ahamiyatga ega.
• Aldegidlar oligomerlanish yoki polimerlanish reaksiyalariga kirishishga moyil.
• Aldegidning karbonil markazi elektronlarni o‘ziga tortuvchi xususiyatga ega. Shu sababli aldegid guruhi qutbli hisoblanadi.

Aldegidlarning nomenklaturasi

• Ochiq zanjirli alifatik aldegidlar eng uzun uglerod zanjiri nomiga “-al” qo‘shimchasini qo‘shish orqali nomlanadi. Masalan, CH₃CH₂CH₂CHO molekulasining zanjirida to‘rtta uglerod atomi bo‘lganligi sababli u butanal deb ataladi.
• Aldegid funksional guruhi halqali tuzilishga birikkan bo‘lsa, “-karbaldegid” qo‘shimchasi ishlatiladi. Masalan, C₆H₁₁CHO siklogeksankarbaldegid deb ataladi.
• Tabiiy birikmalar yoki karboksil kislotalar tarkibida aldegid guruhi qo‘shimcha funksional guruh bo‘lsa, aldegid uglerodini ko‘rsatish uchun “okso-” old qo‘shimchasi ishlatiladi. Masalan, CHO-CH₂-COOH 3-oksopropan kislota deb ataladi.

Quyidagi jadvalda ayrim aldegidlarning keng tarqalgan va IUPAC nomlari keltirilgan.

Formula	Keng tarqalgan nomi	IUPAC nomi
HCHO	Formaldegid	Metanal
CH3CHO	Atsetaldegid	Etanal
CH3-CH(CH3)-CHO	Izobutiraldegid	2-metilpropanal
CH3-CH=CH-CHO	Krotonaldegid	But-2-enal

Aldegidlarning qo‘llanilishi

• Formaldegid dezinfeksiyalovchi vosita va biologik namunalarni saqlovchi konservant sifatida ishlatiladi.
• Aldegidlar ko‘zgularni kumushlashda qo‘llaniladi.
• Formaldegid turli plastmassalar va smolalar ishlab chiqarishda ishlatiladi.
• Benzaldegid parfyumeriya va bo‘yoq sanoatida qo‘llaniladi.

Ketonlar nima?

Ketonlar tarkibida C=O funksional guruhi mavjud bo‘lgan va umumiy tuzilishi R-(C=O)-R′ ko‘rinishida ifodalanadigan organik birikmalardir.

Ushbu karbonil birikmalarda uglerod-kislorod qo‘sh bog‘ining ikki tomonida uglerod tutuvchi o‘rinbosarlar joylashadi. Keton guruhidagi karbonil uglerod atomi sp²-gibridlangan. Ketonlarning karbonil uglerodi atrofidagi tuzilishi tekis uchburchak shaklida bo‘lib, bog‘ burchaklari taxminan 120° ni tashkil qiladi. Kislorod uglerodga qaraganda elektronlarni kuchliroq tortganligi sababli uglerod-kislorod bog‘i karbonil guruhini qutbli qiladi. Natijada ketonlarda kislorod atomi nukleofil, uglerod atomi esa elektrofil xususiyat namoyon qiladi.

Ketonlar erituvchilar, farmatsevtik moddalar va polimerlar ishlab chiqarish uchun boshlang‘ich moddalar sifatida sanoat miqyosida ko‘p ishlab chiqariladi. Muhim ketonlarga metiletilketon, ya’ni butanon, siklogeksanon va atseton kiradi.

Ketonlarni olish

Kislota xloridlari dialkilkadmiy bilan reaksiyaga kirishib, ketonlar hosil qiladi. Dialkilkadmiy birikmalari esa Grinyar reagentlaridan olinadi.

2R-Mg-X + CdCl₂ → R₂Cd + 2MgXCl
2RCOCl + R₂Cd → 2R-CO-R + CdCl₂

Ushbu usul aralash ketonlarni qulay tarzda olish imkonini beradi.

Ketonlarning xossalari

• Ketonlar qutbli karbonil guruhi mavjudligi sababli qutbli birikmalardir. Shu bois ularning qaynash harorati o‘xshash molekulyar massali qutbsiz birikmalarnikidan yuqori bo‘ladi.
• Keton molekulalarida kislorod atomiga birikkan vodorod bo‘lmagani sababli ular spirtlar singari o‘zaro molekulalararo vodorod bog‘larini hosil qila olmaydi.
• π-elektronlarning siljishi tufayli ketonlarning dipol momenti ko‘plab spirtlar va efirlarnikiga qaraganda kattaroq bo‘ladi.
• Ketonlar vodorod sianid bilan reaksiyaga kirishib, sianogidrinlar hosil qiladi. Reaksiya odatda katalizator vazifasini bajaruvchi asos ishtirokida olib boriladi. Asos bo‘lmasa, reaksiya sekin kechadi.
• Ko‘pchilik ketonlar natriy bisulfit bilan reaksiyaga kirishib, bisulfitli birikish mahsulotlarini hosil qiladi.

Ketonlarning nomenklaturasi

• Ketonlar tegishli alkan nomidagi “-an” qo‘shimchasi o‘rniga “-on” qo‘shimchasini qo‘shish orqali nomlanadi. Keton nomida karbonil guruhining zanjirdagi o‘rni raqam bilan ko‘rsatiladi. Masalan, CH₃COCH₃ propanon deb ataladi. Ushbu birikma odatda atseton nomi bilan mashhur.
• Ketonlarning keng tarqalgan nomlari karbonil uglerodiga birikkan alkil guruhlarining nomlarini aytib, so‘ng “keton” so‘zini qo‘shish orqali tuziladi. Masalan, butanon metiletilketon deb ham ataladi.

Formula	Keng tarqalgan nomi	IUPAC nomi
CH3-C(O)-CH3	Atseton	Propanon
CH3-C(O)-CH2-CH3	Metiletilketon	Butanon
CH3-CH2-C(O)-CH2-CH3	Dietilketon	Pentan-3-on
CH3-CH(CH3)-C(O)-CH3	Izopropilmetilketon	3-metilbutan-2-on

Ketonlarning qo‘llanilishi

• Propanon, ya’ni atseton, masalan, pleksiglas kabi polimerlarni ishlab chiqarishda qo‘llaniladi.
• Ketonlar erituvchi hamda ko‘plab organik birikmalarni sintez qilish uchun boshlang‘ich modda sifatida ishlatiladi.
• Atseton va metiletilketon asosan sanoat erituvchilari sifatida qo‘llaniladi.

Karboksil kislotalar nima?

Karboksil kislotalar R guruhiga birikkan (C=O)OH yoki -COOH guruhini tutuvchi organik birikmalardir. Bu yerda R molekulaning qolgan qismini bildiradi.

COOH guruhi odatda karboksil guruhi deb ataladi. Karboksil kislotalarning umumiy formulasi R-COOH ko‘rinishida ifodalanadi. Karboksil kislotalar qutbli birikmalardir. C=O guruhi vodorod bog‘ini qabul qiluvchi, O-H guruhi esa vodorod bog‘ini beruvchi xususiyatga ega bo‘lganligi sababli ular vodorod bog‘lari hosil qiladi. Ular odatda yuqori qaynash haroratiga ega va barqaror dimerlar hosil qilishga moyil.

Karboksil kislotalar farmatsevtik preparatlar, oziq-ovqat qo‘shimchalari, erituvchilar va polimerlar ishlab chiqarishda muhim o‘rin tutadi. Sirka kislota, adipin kislota va limon kislota sanoatda juda keng qo‘llaniladigan karboksil kislotalarga misol bo‘ladi.

Karboksil kislotalarni olish

Birlamchi spirtlar neytral, kislotali yoki ishqoriy muhitda kaliy permanganat bilan, shuningdek kislotali muhitda kaliy dixromat yoki xrom(VI) oksidi kabi oksidlovchilar yordamida oson oksidlanib, karboksil kislotalarga aylanadi.

RCH₂OH → RCOOH

CH₃(CH₂)₈CH₂OH → CH₃(CH₂)₈COOH

Karboksil kislotalarning xossalari

• Karboksil kislotalar qutbli birikmalar bo‘lib, kuchli molekulalararo vodorod bog‘larini hosil qiladi.
• Aromatik karboksil kislotalar sovuq suvda deyarli erimaydi. Karboksil kislotalar efir, spirt va benzol kabi organik erituvchilarda eriydi.
• Organik kislotalar orasida karboksil kislotalar nisbatan kuchli kislotalardir. Biroq ular nitrat kislota va sulfat kislota kabi mineral kislotalarga qaraganda kuchsizroq hisoblanadi.

Karboksil kislotalarning nomenklaturasi

• Karboksil kislotalar tegishli uglevodorod nomiga “-kislota” qo‘shimchasini qo‘shish orqali nomlanadi. Masalan, C₃H₇COOH butan kislota deb ataladi.
• Molekulada boshqa o‘rinbosarlar mavjud bo‘lsa ham, karboksil guruhining uglerod atomi asosiy zanjirning birinchi atomi sifatida qabul qilinadi. Masalan, 3-xlorpropan kislota.
• COOH guruhi “karboksi-” nomi bilan o‘rinbosar sifatida ham ko‘rsatilishi mumkin. Masalan, 2-furan kislota furan-2-karboksil kislota deb ham ataladi.

Formula	Keng tarqalgan nomi	IUPAC nomi
HCOOH	Chumoli kislota	Metan kislota
CH3COOH	Sirka kislota	Etan kislota
CH3CH2COOH	Propion kislota	Propan kislota
C6H5COOH	Benzoy kislota	Benzolkarboksil kislota

Ko‘p beriladigan savollar

1-savol

Aldegidlar karboksil kislotalarga aylanishi mumkinmi?

Aldegidlardagi karbonil guruhi oksidlanib, keyingi oksidlanish darajasidagi birikma — karboksil kislotani hosil qilishi mumkin. Aldegid yoki ketonga suv birikishi natijasida gidrat yoki gem-diol deb ataluvchi, bitta uglerod atomiga ikkita -OH guruhi birikkan mahsulot hosil bo‘ladi. Ushbu reaksiya kislota yoki asoslar tomonidan katalizlanadi.

2-savol

Ketonlar va aldegidlar karboksil kislotalarning hosilalarimi?

Aldegidlar va ketonlar odatda karboksil kislota hosilalari hisoblanmaydi. Karboksil kislota hosilalarida karbonil uglerod atomiga kislorod, azot yoki oltingugurt kabi geteroatom tutuvchi guruh bevosita birikkan bo‘ladi. Aldegidlarda karbonil uglerodiga vodorod, ketonlarda esa ikkita uglerodli guruh birikadi.

3-savol

Aldegid yoki ketonning qaysi biri kuchliroq kislotali xususiyatga ega?

Aldegidlarning karbonil guruhiga qo‘shni, ya’ni alfa-holatdagi vodorod atomlari odatda ketonlarnikiga qaraganda biroz kislotaliroq bo‘ladi. Bunga aldegiddagi vodorod atomining elektron beruvchi ta’siri ketonlardagi alkil guruhlarinikidan kuchsizroq ekanligi sabab bo‘ladi.

4-savol

Shiff sinovi nimani aniqlaydi?

Shiff sinovi tekshirilayotgan namunada aldegidlar mavjudligini aniqlash uchun qo‘llaniladigan kimyoviy sinovdir. Bunda namuna oz miqdordagi Shiff reagenti bilan reaksiyaga kiritiladi.

5-savol

Aldegidlar qanday tozalanadi?

Qattiq aldegidlar efirda eritilib, tegishli tozalash usullari yordamida ajratilishi mumkin. Shuningdek, ular suv bug‘i bilan haydalishi, so‘ng sublimatsiya qilinishi va toluol yoki petroley efiridan kristallantirilishi mumkin.